Question

（15分）化合物E是一種醫藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過下圖所示的路線合成：

（1）A中含有的官能團名稱為           。

（2）C轉化為D的反應類型是           。

（3）寫出D與足量NaOH溶液完全反應的化學方程式           。

（4）1摩爾E最多可與           摩爾H₂加成。

（5）寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式           。

A．能發生銀鏡反應。             B．核磁共振氫譜只有4個峰。

C．能與FeCl₃溶液發生顯色反應，水解時每摩爾可消耗3摩爾NaOH。

（6）已知工業上以氯苯水解制取苯酚，而酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。

苯甲酸苯酚酯（）是一種重要的有機合成中間體。試寫出以苯、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖（無機原料任選）。

合成路線流程圖示例如下：

 

Answer 1

【答案】

17．（15分．第1-5小題每空2分，第6小題5分，每步1分）

（1）醛基      （2）取代反應

（3）

（4）4        （5）

（6）        

【解析】

試題分析：根據圖表可知A為一種醛，含有醛基，C為一種酯，C轉化為D的反應類型是取代反應，氯原子取代了連接苯環上羥基的氫原子。D與足量NaOH溶液發生了水解反應。

1摩爾E中含有一個苯環可以3摩爾H₂加成，還含有一個碳碳雙鍵，可以1摩爾H₂加成。

制備苯甲酸苯酚酯（）的方法為先

考點：考察有機物的結構及性質、有機物的制備

點評：本題難度不大，根據醛氧化為酸，醇和酸發生酯化反應，正確的推出A、C是解題的關鍵。