Question

（2013?崇明縣一模）化合物E是一種醫藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過下圖所示的路線合成：

（1）A中含有的官能團名稱為

醛基

，C轉化為D的反應類型是

取代反應

．
（2）1mol E最多可與

4

mol H₂反應；寫出D與足量NaOH溶液完全反應的化學方程式：

．
（3）寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式

．
A．能夠發生銀鏡反應，也能發生水解反應
B．分子內只含四種不同化學環境氫原子
C．能與FeCl₃溶液發生顯色反應
（4）若將D與過量NaOH溶液加熱充分反應后再蒸干、灼燒，最后容器中殘留的固體物質為

、Na₂CO₃

．

Answer 1

分析：（1）由合成流程可知，A為CH₃CHO，B為鄰羥基苯甲酸發生酯化反應生成C，C為，C與CH₃COCl發生取代反應生成D，D在移動條件下反應生成E；
（2）E中苯環與C=C雙鍵與氫氣發生加成反應；
D中存在酯基，在堿液中可以發生水解反應，水解生成的羧基、酚羥基與NaOH發生中和反應，生成、CH₃COONa、CH₃OH；
（3）B為鄰羥基苯甲酸，其同分異構體符合：能夠發生銀鏡反應與水解反應，含-OOCH；能與FeCl₃溶液發生顯色反應，含酚-OH，分子內只含四種不同化學環境氫原子，則-OOCH、-OH處于對位位置；
（4）D中存在酯基，在堿液中可以發生水解反應生成、CH₃COONa、CH₃OH，NaOH溶液過量，蒸干灼燒，反應生成與Na₂CO₃．

解答：解：（1）A氧化生成乙酸，結合A的分子式可知A為CH₃CHO，含有醛基．B為鄰羥基苯甲酸發生酯化反應生成C，C為，C與CH₃COCl發生取代反應生成D，
故答案為：醛基；取代反應；
（2）E中苯環與C=C雙鍵與氫氣發生加成反應，故1mol E最多可與4mol H₂反應；
D中存在酯基，在堿液中可以發生水解反應，水解生成的羧基、酚羥基與NaOH發生中和反應，生成、CH₃COONa、CH₃OH，反應方程式為：，
故答案為：4；；
（3）B為鄰羥基苯甲酸，其同分異構體符合：能夠發生銀鏡反應與水解反應，含-OOCH；能與FeCl₃溶液發生顯色反應，含酚-OH，分子內只含四種不同化學環境氫原子，則-OOCH、-OH處于對位位置，符合條件的B的同分異構體為：，
故答案為：；
（4）D中存在酯基，在堿液中可以發生水解反應生成、CH₃COONa、CH₃OH，NaOH溶液過量，蒸干灼燒，醋酸鈉與氫氧化鈉反應生成碳酸鈉與甲烷，與氫氧化鈉反應反應生成與Na₂CO₃，故殘留固體為、Na₂CO₃，
故答案為：、Na₂CO₃．

點評：本題考查有機物的合成，為高考常見的題型，注意把握合成流程中的反應條件、已知信息等推斷各物質，熟悉有機物的結構與性質即可解答，題目難度中等，（4）注意根據甲烷的實驗室制備原理解答．