Question

7．農藥在農業生產中起到了重要的作用，有機物D是生產農藥的中間體，如下是由A合成有機物D的生產流程．

已知：
（1）A為苯的同系物，其含氫的質量分數與甘油的相等，則A的結構簡式是．
（2）有機物C通過連續氧化可以得到一種羧酸E，C與E發生化學反應的方程式是；有機物C還具有的性質有bd
a、能與氫氧化鈉反應 b、能與濃氫溴酸反應c、能發生消去反應d、能發生加成反應
（3）請寫出符合下列要求E的同分異構體的結構簡式：
①苯環上只有一個取代基的結構簡式為；
②苯環上有兩個取代基，且該分子核磁共振氫譜圖上有四個吸收峰的結構簡式為．

Answer 1

分析 A為苯的同系物，其含氫的質量分數與甘油的相等，甘油中H元素質量分數=$\frac{8}{36+8+48}$=$\frac{2}{23}$，設A的分子式為C_nH_2n-6，A中H元素質量分數=$\frac{2n-6}{12n+2n-6}$=$\frac{2}{23}$，n=7，則A為；
A反應生成B，B發生水解反應生成C，C能連續被氧化生成羧酸E，則C是苯甲醇，結構簡式為，B為鹵代烴，E為，C和ClCOCl發生取代反應生成D，D為，據此分析解答．

解答 解：A為苯的同系物，其含氫的質量分數與甘油的相等，甘油中H元素質量分數=$\frac{8}{36+8+48}$=$\frac{2}{23}$，設A的分子式為C_nH_2n-6，A中H元素質量分數=$\frac{2n-6}{12n+2n-6}$=$\frac{2}{23}$，n=7，則A為；
A反應生成B，B發生水解反應生成C，C能連續被氧化生成羧酸E，則C是苯甲醇，結構簡式為，B為鹵代烴，E為，C和ClCOCl發生取代反應生成D，D為，
（1）通過以上分析知，A為，故答案為：；
（2）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，苯甲醇和苯甲酸發生酯化反應生成苯甲酸苯甲酯和水，反應方程式為，C為苯甲醇，
a、苯甲醇沒有所需，所以不能與氫氧化鈉反應，故錯誤；
b、苯甲醇含有醇羥基，能與濃氫溴酸發生取代反應生成鹵代烴，故正確；
c、連接醇羥基碳原子相鄰碳原子上不含氫離子，所以不能發生消去反應，故錯誤；
d、含有苯環，一定條件下能發生加成反應，故正確；
故選bd；
故答案為：；b、d；
（3）E為，
①E的同分異構體苯環上只有一個取代基的結構簡式為，故答案為：；
②E的同分異構體中苯環上有兩個取代基，且該分子核磁共振氫譜圖上有四個吸收峰的結構簡式為，故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，正確判斷A結構簡式是解本題關鍵，再結合反應條件、題給信息進行推斷，難點是同分異構體結構簡式確定，題目難度中等．