Question

莽草酸是合成治療禽流感的藥物——達菲(Tamiflu)的原料這一。莽草酸是A的一種異構體。A的結構簡式如下：(提示：環丁烷可簡寫成)

(1)A的分子式是_____________________________________________________。

(2)A與溴的四氯化碳溶液反應的化學方程式(有機物用結構簡式表示)

___________________________________________________________________。

(3)A與氫氧化鈉反應的化學方程式(有機物用結構簡式表示)是

___________________________________________________________________。

(4)17.4 g A與足量碳酸氫鈉溶液反應，計算生成二氧化碳的體積(標準狀況)。

(5)A在濃硫酸作用下加熱可得到B(B的結構簡式為)，其反應類型是_______。

(6)B的同分異構體中既含有酚羥基又含有酯基的共有________種，寫出其中一種同分異構體的結構簡式________________________。

Answer 1

解析：注意A結構中的六元環并不是苯環。

(1)A的分子式為C₇H₁₀O₅。

(2)A環上的C=C鍵具有和乙烯類似的性質，可以和Br₂發生加成反應。

(3)A環上的—OH是醇羥基，不能和NaOH、NaHCO₃等發生反應。

(4)A和NaHCO₃發生的反應可以表示為：

，可知產生CO₂的體積為：

(5)A和濃硫酸混合加熱發生消去反應，形成含C=C的不飽和化合物。其原理類似CH₃CH₂OH和濃硫酸共熱生成CH₂=CH₂。

(6)B的分子式為C₇H₆O₃，其中只能含有1個COO(酯基)和1個—OH(酚羥基)，兩者的相對位置有鄰、間、對三種情況，對應物質的分子式為_{、、}

答案：(1)C₇H₁₀O₅

 (5)消去反應 

(6)3種