Question

莽草酸是合成治療禽流感的藥物--達菲（Tamiflu）的原料之一．莽草酸是A的一種異構體．A的結構簡式如下：

（1）A的分子式是

C₇H₁₀O₅

．
（2）A中有含氧官能團的名稱是

羥基、羧基

．
（3）A與溴的四氯化碳溶液反應的化學方程式（有機物用結構簡式表示）是

．
（4）A與氫氧化鈉溶液反應的化學方程式（有機物用結構簡式表示）是

．
（5）17.4克A與足量碳酸氫鈉溶液反應，生成二氧化碳的體積

2.24L

（標準狀況）．
（6）A在濃硫酸作用下加熱可得到B（B的結構簡式為），其反應類型

消去反應

．
（7）B的同分異構體中既含有酚羥基又含有酯基的共有

3

 種，寫出其中一種同分異構體的結構簡式

．

Answer 1

分析：（1）根據結構簡式可確定分子式；
（2）由結構簡式可知含有的官能團為羧基和羥基；
（3）A中含有碳碳雙鍵，可與溴發生加成反應；
（4）A中含有羧基，具有酸性，可與NaOH發生中和反應；
（5）計算出A的物質的量，可計算生成氣體的體積；
（6）根據官能團的轉化可判斷反應類型；
（7）B的同分異構體中既含有酚羥基又含有酯基，對應的同分異構體有．

解答：解：（1）由結構簡式可知A的分子式為C₇H₁₀O₅，故答案為：C₇H₁₀O₅；
（2）由結構簡式可知含有的官能團為羧基和羥基，故答案為：羥基、羧基；
（3）A環上的C═C鍵具有和乙烯類似的性質，可以和Br₂發生加成反應，反應的方程式為，
故答案為：；
（4）A環上的-OH是醇羥基，不能和NaOH、NaHCO₃等發生反應，A中含有羧基，具有酸性，可與NaOH發生中和反應，反應的方程式為，
故答案為：；
（5）A和NaHCO₃發生的反應可以表示為：，生成二氧化碳的體積為

17.4g

174g/mol

×22.4L/mol=2.24L，
故答案為：2.24L；
（6）A和濃硫酸混合加熱發生消去反應，形成含C=C的不飽和化合物．其原理類似CH₃CH₂OH和濃硫酸共熱生成CH₂=CH₂，故答案為：消去反應；
（7）B的分子式為C₇H₆O₃，其中只能含有1個-COO-（酯基）和1個-OH（酚羥基），兩者的相對位置有鄰、間、對三種情況，對應物質的分別為，
故答案為：3；．

點評：該題綜合考查有機物的結構和性質，是高考中的常見題型，試題綜合性強，難度較大，對學生的思維能力提出了更高的要求．該題在注重基礎知識考查與訓練的同時，更才能能力的培養和解題方法的指導與訓練，有利于培養學生的邏輯思維能力和抽象思維能力，提高學生的分析問題、解決問題的能力．