Question

18．有機物間存在如下轉化關系：

已知：①G、E均能發生銀鏡反應；②H的結構簡式為
回答下列問題：
（1）寫出A的分子式C₁₀H₁₂O．
（2）寫出E的結構簡式HCOOCH₃．
（3）F分子中含有的官能團的名稱是羧基、羥基．
（4）由A轉化成B和F的反應類型屬于③（填序號）
①氧化反應　　　②消去反應　　　③取代反應　　　④還原反應
（5）寫出由B生成C的化學方程式為（有機物用結構簡式表示）2CH₃OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2HCHO+2H₂O．
（6）F的同分異構體中，能使三氯化鐵溶液顯色，苯環上只有兩個取代基，且1molF與鈉反應產生0.5molH₂ 的同分異構體有15種．

Answer 1

分析 由H的結構簡式可知，F發生酯化反應得到H，故F為，順推可得G為；由轉化關系可知，B連續兩次氧化得到D，則B含有-OH、C含有-CHO、D含有-COOH，且B、C、D含有相同碳原子數目，B與D反應得到E，E含有酯基，E能發生銀鏡反應，則E為甲酸形成的酯，故E為HCOOCH₃、B為CH₃OH、C為HCHO、D為HCOOH，A在濃硫酸、加熱條件下水解得到B、F，故A為，據此分析解答．

解答 解：由H的結構簡式可知，F發生酯化反應得到H，故F為，順推可得G為；由轉化關系可知，B連續兩次氧化得到D，則B含有-OH、C含有-CHO、D含有-COOH，且B、C、D含有相同碳原子數目，B與D反應得到E，E含有酯基，E能發生銀鏡反應，則E為甲酸形成的酯，故E為HCOOCH₃、B為CH₃OH、C為HCHO、D為HCOOH，A在濃硫酸、加熱條件下水解得到B、F，故A為，
（1）A為，A的分子式為C₁₀H₁₂O，故答案為：C₁₀H₁₂O；
（2）E為HCOOCH₃，故答案為：HCOOCH₃；
（3）F為，F分子中含有的官能團的名稱是羧基和羥基，故答案為：羧基、羥基；
（4）由A轉化成B和F的反應類型屬于取代反應，故選③；
（5）B為CH₃OH、C為HCHO，B發生氧化反應生成C，反應方程式為2CH₃OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2HCHO+2H₂O，故答案為：2CH₃OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2HCHO+2H₂O；
（6）F為，F的同分異構體中，能使三氯化鐵溶液顯色說明含有酚羥基，苯環上只有兩個取代基，且1molF與鈉反應產生0.5molH₂，說明含有一個酚羥基沒有醇羥基、羧基，
如果取代基為-OH、-OOCCH₂CH₃有鄰間對3種；
如果取代基為-OH、-COOCH₂CH₃有鄰間對3種；
如果取代基為-OH、-CH₂COOCH₃有鄰間對3種；
如果取代基為-OH、-CH₂OOCCH₃有鄰間對3種；
如果取代基為-OH、-CH₂CH₂OOCH有鄰間對3種，所以符合條件的有15種，故答案為：15．

點評 本題考查有機物推斷，側重考查學生分析推斷能力，以H結構簡式為突破口采用正逆結合的方法進行推斷，注意結合題給信息及反應條件，難點是同分異構體種類判斷．