Question

3．肉桂酸型光刻膠是應用非常廣泛的一種感光性高分子，化合物A是一種常見的化工原料，由A通過一系列反應可以制備肉桂酸型光刻膠和環庚酮，其合成路線（部分反應條件略去）如下所示：

已知：
①A的相對分子質量為78，核磁共振氫譜顯示A只有一種化學環境的氫
②
③R₂-CHO+CH₂（COOH）₂→R₂-CH=CH-COOH
④肉桂酸型光刻膠是由C和D兩種化合物的單體經酯化后聚合而成
回答下列問題：
（1）A的名稱是苯，H生成I的反應類型還原反應．
（2）肉桂酸性光刻膠含有的官能團是碳碳雙鍵、酯基（名稱）．
化合物B的核磁共振氫譜中峰的組數為4．
（3）C和D的結構簡式分別為、CH₂=CHCH₂OH．
（4）寫出由F生成G的化學方程式．
（5）參照以上環庚酮的合成路線，設計一條由 （環戊酮）為起始原料制備 （環己酮）的合成路線．

Answer 1

分析 A的相對分子質量為78，核磁共振氫譜顯示A只有一種化學環境的氫，則A為苯，根據B的分子式可知，B為，根據肉桂酸型光刻膠的結構簡式可知，D為CH₂=CHCH₂OH，C為，根據E的結構簡式可知，F為，F氧化得G為，G與HCN發生加成反應得H為，H發生還原反應得I，參照環庚酮的合成路線，由 （環戊酮）為起始原料制備 （環己酮），可以用與HCN發生加成反應，再還原，再用亞硝酸氧化可得，據此答題；

解答 解：的相對分子質量為78，核磁共振氫譜顯示A只有一種化學環境的氫，則A為苯，根據B的分子式可知，B為，根據肉桂酸型光刻膠的結構簡式可知，D為CH₂=CHCH₂OH，C為，根據E的結構簡式可知，F為，F氧化得G為，G與HCN發生加成反應得H為，H發生還原反應得I，
（1）由上面的分析可知，A為苯，H發生還原反應得I，
故答案為：苯；還原反應；
（2）根據肉桂酸性光刻膠的結構簡式可知，肉桂酸性光刻膠含有的官能團是碳碳雙鍵和酯基，B為，B的核磁共振氫譜中峰的組數為4，
故答案為：碳碳雙鍵、酯基；4；
（3）C為，D為CH₂=CHCH₂OH，
故答案為：；CH₂=CHCH₂OH；
（4）由F生成G的化學方程式為，
故答案為：；
（5）參參照環庚酮的合成路線，由 （環戊酮）為起始原料制備 （環己酮），可以用與HCN發生加成反應，再還原，再用亞硝酸氧化可得，合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，充分利用轉化關系中物質的結構及分子式，結合正、逆推法進行推斷，較好的考查學生的分析、推理能力，注意掌握官能團的性質與轉化，難度中等．