Question

12．有機物H是一種香料，它的合成路線如下：

已知以下信息：
①B分子中含有一個甲基，E不能與FeCl₃溶液發生顯色反應；
②G的核磁共振氫譜中只有3組吸收峰；
③R-X+CH₂=CH-R′$\stackrel{PdCl_{2}}{→}$R-CH=CH-R′+HX．
完成下列填空：
（1）物質A的名稱是甲苯；C分子中官能團的名稱是碳碳雙鍵和羧基；G的結構簡式是．
（2）B→C的反應類型是消去反應．
（3）C+E→F的化學方程式是．
（4）滿足下列條件的H的同分異構體共有6種，寫出其中能發生銀鏡反應的兩種同分異構體的結構簡式：、．
①含有兩個苯環（除苯環外不含其他環狀結構）；
②分子中只存在四種化學環境不同的氫原子．

Answer 1

分析 根據H的結構簡式及信息③可知，G為，F為，根據轉化關系和反應條件進行逆推可知，A為，A在光照條件下發生取代反應生成D為，D發生堿性水解得E為，比較B和C的分子式可知，B為CH₃CHOHCOOH，B在濃硫酸的作用下發生消去反應生成C為CH₂=CHCOOH，C與E發生酯化反應得F，A在鐵粉作催化劑的條件下可生成G，符合各物質的轉化關系，據此答題．

解答 解：根據H的結構簡式及信息③可知，G為，F為，根據轉化關系和反應條件進行逆推可知，A為，A在光照條件下發生取代反應生成D為，D發生堿性水解得E為，比較B和C的分子式可知，B為CH₃CHOHCOOH，B在濃硫酸的作用下發生消去反應生成C為CH₂=CHCOOH，C與E發生酯化反應得F，A在鐵粉作催化劑的條件下可生成G，符合各物質的轉化關系，
（1）根據上面的分析可知，A為，A的名稱是甲苯，C為CH₂=CHCOOH，C分子中官能團的名稱是碳碳雙鍵和羧基，G為，
故答案為：甲苯；碳碳雙鍵和羧基；；
（2）根據上面的分析可知，B→C的反應類型是消去反應，
故答案為：消去反應；
（3）C+E→F的化學方程式是 ，
故答案為：；
（4）根據條件①含有兩個苯環（除苯環外不含其他環狀結構）；②分子中只存在四種化學環境不同的氫原子，即有四種位置的氫原子，H的同分異構體共有6種，其中能發生銀鏡反應即有醛基，則符合條件的同分異構體的結構簡式為：、，
故答案為：；．

點評 本題有機物的推斷與合成，涉及物質的推斷、反應類型、化學方程式的書寫以及同分異構體的判斷等，注意把握推斷題的關鍵點和題中重要信息，積累基礎知識，以及知識的綜合利用．