Question

12．共軛雙烯與含有雙鍵的化合物相互作用，能生成六元環狀化合物，常用于有機合成，例如：
反應①：
化合物Ⅱ可發生以下反應：
Ⅱ$→_{反應②}^{稀H_{2}SO_{4}/△}$III（分子式為C₄H₄O₄）$→_{反應③}^{HOCH_{2}CH_{2}OH/催化劑}$IV（高分子化合物）
（1）化合物I的分子式為C₁₃H₂₀，1mol該物質完全燃燒需消耗18mol O₂．
（2）反應②的化學方程式為．
（3）反應③是縮聚反應，化合物IV的結構簡式為．
（4）在一定條件下，化合物V和化合物VI能發生類似反應①的反應，生成兩種化合物（互為同分異構體），其結構簡式分別為、．
（5）下列關于化合物I、II、V、VI的說法正確的有BCD．
A．I屬于芳香烴
B．I、II、V均能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．V與足量H₂加成后的產物是3-甲基戊烷
D．加熱條件下VI能與新制Cu（OH）₂懸濁液反應生成磚紅色沉淀．

Answer 1

分析 （1）根據Ⅰ的鍵線式書寫其分子式；1mol烴C_xH_y的耗氧量為（x+$\frac{y}{4}$）mol；
（2）H₃COOCC=CCOOCH₃在濃硫酸、加熱條件下發生水解反應生成Ⅲ為HOOCC=CCOOH，同時生成CH₃OH；
（3）反應③是縮聚反應，應是通過酯化反應進行，化合物Ⅳ的結構簡式為；
（4）化合物Ⅴ和化合物Ⅵ能發生類似反應①的反應，則V中2個C=C雙鍵中其中一個C-C斷裂，中間兩個碳原子之間形成一個新的C=C雙鍵，Ⅵ中C=O雙鍵其中一個C-O鍵斷裂，C、O原子分別與V中剩余2個半鍵分別連接；
（5）A．含有苯環的烴為芳香烴；
B．Ⅰ、Ⅱ、Ⅴ均含有碳碳雙鍵，具有烯烴的性質；
C．Ⅴ與足量H₂加成后的產物是CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂CH₃；
D．Ⅵ中含有醛基，具有醛的性質．

解答 解：（1）根據Ⅰ的鍵線式，可知其分子式為C₁₃H₂₀，1mol該烴的耗氧量為（13+$\frac{20}{4}$）mol=18mol；
故答案為：C₁₃H₂₀；18；
（2）H₃COOCC=CCOOCH₃在濃硫酸、加熱條件下發生水解反應生成Ⅲ為HOOCC=CCOOH，同時生成CH₃OH，反應方程式為：，
故答案為：；
（3）反應③是縮聚反應，應是通過酯化反應進行，化合物Ⅳ的結構簡式為，
故答案為：；
（4）化合物Ⅴ和化合物Ⅵ能發生類似反應①的反應，則V中2個C=C雙鍵中其中一個C-C斷裂，中間兩個碳原子之間形成一個新的C=C雙鍵，Ⅵ中C=O雙鍵其中一個C-O鍵斷裂，C、O原子分別與V中剩余2個半鍵分別連接，形成的兩種化合物為：，，
故答案為：、；
（5）A．含有苯環的烴為芳香烴，而I沒有苯環，不屬于芳香烴，故A錯誤；
B．Ⅰ、Ⅱ、Ⅴ均含有碳碳雙鍵，具有烯烴的性質，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，故B正確；
C．Ⅴ與足量H₂加成后的產物是CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂CH₃，名稱為3-甲基戊烷，故C正確；
D．Ⅵ中含有醛基，具有醛的性質，加熱條件能與新制Cu（OH）₂反應生成紅色沉淀，故D正確，
故答案為：BCD．

點評 本題考查有機物推斷、有機物結構與性質，需要學生對給予的信息進行利用，較好的考查學生閱讀獲取信息能力、知識遷移運用，掌握官能團的性質與轉化是關鍵，難度中等．