Question

4．環狀烴X具有良好的對稱性，合成路線如下圖所示，其中A可以與NaHCO₃反應，且僅含一種官能團．

已知：
①
②LiAlH₄可以將-COOR結構還原為-CH₂OH結構
（1）A分子中最多9個原子共平面，B的名稱為丙二酸二乙酯．
（2）生成F的化學反應類型為水解反應或取代反應，C中含有的官能團的結構式為．
（3）X的結構簡式為：．
（4）寫出E與B反應的化學反應方程式+CH₂（COOC₂H₅）₂+2C₂H₅ONa→+2NaBr+2C₂H₅OH．
（5）A與D可以反應生成高分子化合物，寫出該反應的化學反應方程式．
（6）D的同分異構Z滿足下列條件：
①Z能發生銀鏡反應      ②核磁共振氫譜有3組峰      ③能水解
Z的結構簡式HCOOCH₂C（CH₃）₃．

Answer 1

分析 A可以與NaHCO₃反應，且僅含一種官能團，含有-COOH，結合A的分子式可知，A為HOOC-CH₂-COOH，A與甲醇發生酯化反應得到B為CH₃OOC-CH₂-COOCH₃，B與M、乙醇鈉發生信息①中的反應生成C，結合C的結構可知M為BrCH₂CH₂CH₂Br，C發生信息②中的反應生成D為，D與HBr發生取代反生成E為，E與B發生信息①中的反應生成，在濃硫酸、加熱條件下發生是反應生成F為，F高溫下脫去二氧化碳分子生成X為，據此解答．

解答 解：A可以與NaHCO₃反應，且僅含一種官能團，含有-COOH，結合A的分子式可知，A為HOOC-CH₂-COOH，A與甲醇發生酯化反應得到B為CH₃OOC-CH₂-COOCH₃，B與M、乙醇鈉發生信息①中的反應生成C，結合C的結構可知M為BrCH₂CH₂CH₂Br，C發生信息②中的反應生成D為，D與HBr發生取代反生成E為，E與B發生信息①中的反應生成，在濃硫酸、加熱條件下發生是反應生成F為，F高溫下脫去二氧化碳分子生成X為．
（1）A為HOOC-CH₂-COOH，碳氧雙鍵連接的原子構成平面結構，旋轉碳碳單鍵，兩個平面可以共面，故羧基中原子及亞甲基中碳原子可以共面，故分子中最多9個原子共平面，B為CH₃OOC-CH₂-COOCH₃，名稱為：丙二酸二乙酯，
故答案為：9；丙二酸二乙酯；
（2）生成F的反應為酯的水解反應，屬于取代反應，C中含有的官能團的結構式為：，
故答案為：水解反應或取代反應；；
（3）由上述分析可知，X的結構簡式為：，故答案為：；
（4）E與B反應的化學反應方程式為：+CH₂（COOC₂H₅）₂+2C₂H₅ONa→+2NaBr+2C₂H₅OH，
故答案為：+CH₂（COOC₂H₅）₂+2C₂H₅ONa→+2NaBr+2C₂H₅OH，
（5）A與D發生縮聚反應生成高分子化合物，該反應的化學反應方程式為：，
故答案為：；
（6）D（）的同分異構Z滿足下列條件：①Z能發生銀鏡反應，含有醛基，②核磁共振氫譜有3組峰，③能水解，含有酯基，為甲酸形成的酯基，Z的結構簡式為：HCOOCH₂C（CH₃）₃，
故答案為：HCOOCH₂C（CH₃）₃．

點評 本題考查有機物推斷，充分利用有機物的結構及給予的信息進行推斷，較好的考查學生自學能力、遷移運用能力，難度中等．