Question

洋薊在國際市場上屬高檔蔬菜，以良好的保健功能和藥用價值被冠以“蔬之皇”的美稱，從洋薊提取的洋薊素結構如圖，請回答下列問題
（1）洋薊素分子中“苯環上的含氧官能團”的名稱為

 

；洋薊素的水溶液顯

 

（填：中、酸、堿）性．
（2）有關洋薊素說法錯誤的是

 

A．是一種高分子化合物
B．可以使酸性高錳酸鉀和溴水褪色
C．能與氯化鐵發生顯色反應
D．1mol洋薊素最多可與11molNaOH反應
E．不能與新制Cu（OH）₂ 生成磚紅色沉淀
（3）洋薊素在酸性條件下水解，生成有機物M和R
①鄰苯二酚與A物質發生加成反應可生成M，其化學方程式為：
+A

催化劑

一定條件

寫出A的結構簡式：

 

；寫出M所含官能團的結構簡式：

 

；M與足量濃溴水發生化學反應的方程式為：

 

②將R與濃硫酸共熱，R羧基間位的羥基首先發生反應，寫出R發生消去反應得產物的結構簡式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷,有機物的結構和性質

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）根據官能團的概念來回答，含有酚羥基的物質具有弱酸性；
（2）由結構簡式可知，含酚-OH、-COOH、雙鍵、-COOC-，相對分子質量在10000以下；
（3）含有酯基的有機物能水解，則洋薊素在酸性條件下水解，生成有機物M和R，M為，R為，
①由信息可知，苯環與碳碳三鍵發生加成反應，M中含雙鍵、酚-OH、-COOH，雙鍵與溴水發生加成反應、酚-OH的鄰對位與溴水發生取代反應；
②醇與濃硫酸共熱發生消去反應，醇羥基和鄰位碳上的氫一起被消去，即消掉水分子，以此來解答．

解答： 解：（1）根據有機物的結構簡式可知洋薊素分子中“苯環上的含氧官能團”的名稱是羥基，含有酚羥基的物質具有弱酸性，故答案為：羥基；酸；
（2）A．相對分子質量在10000以下，不屬于高分子化合物，故A錯誤；
B．該有機物中含有碳碳雙鍵，可以使酸性KMnO₄和溴水褪色，故B正確；
C．該有機物中含有酚羥基，能與氯化鐵溶液發生顯色反應，故C正確；
D.1mol該有機物中含有4mol酚羥基，可與4molNaOH反應，含有1mool羧基和2mol酯基，可以和3mol氫氧化鈉反應，共消耗氫氧化鈉7mol，故D錯誤；
E．該有機物中不含醛基，不能與新制Cu（OH）₂發生變紅色的反應，故E正確；
故答案為：AD；
（3）含有酯基的有機物能水解，則洋薊素在酸性條件下水解，生成有機物M和R，M為，R為，
①由信息可知，中苯環與碳碳三鍵發生加成反應，A物質的結構簡式為，
M所含官能團的結構簡式為C=C、-OH、-COOH，M與足量濃溴水發生化學反應的方程式為，
故答案為：；C=C、-OH、-COOH；；
②R是有機物水解產物中不含有苯環的部分，分子式為C₇H₁₂O₆，與濃硫酸共熱，R羧基間位的羥基首先發生反應，即消去環上羧基的間位的2個官能團，并生成對稱雙鍵產物的化學反應方程式為，則R發生消去反應得產物的結構簡式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷，把握有機物的結構與性質推斷物質為解答的關鍵，為高頻考點，側重常見有機物性質及分析、推斷能力的考查，題目難度不大．