Question

A是一種含碳、氫、氧三種元素的有機化合物．已知：A中碳的質量分數為44.1%，氫的質量分數為8.82%；A只含一種官能團，且每個碳原子上最多只連一個官能團；A能與乙酸發生酯化反應，但不能在兩個相鄰碳原子上發生消去反應．通過計算求：
（1）A的分子式是

 

（寫出計算過程），其結構簡式是

 

．
（2）寫出A與乙酸反應的化學方程式：

 

．
（3）27.2g A在空氣中充分燃燒時至少需要空氣（標況下）多少L；生成的CO₂用170ml 10mol/L的NaOH溶液吸收，反應后溶液中溶質的成分是什么，其物質的量各是多少？
（4）寫出所有滿足下列3個條件的A的同分異構體的結構簡式：①屬直鏈化合物；②與A具有相同的官能團；③每個碳原子上最多只連一個官能團．寫出這些同分異構體的結構簡式．

Answer 1

考點：有關有機物分子式確定的計算

專題：烴及其衍生物的燃燒規律

分析：（1）A中碳的質量分數為44.12%，氫的質量分數為8.82%，則A中氧的質量分數為：1-44.12%-8.82%=47.06%．由此可算出C：H：O≈5：12：4，分子式為C₅H₁₂O₄，A只含有一種官能團，又能與乙酸發生酯化反應，該官能團必為羥基．但該羥基不能在兩個相鄰碳原子上發生消去反應，故鄰位碳原子上應無氫原子，該分子中各原子已達到飽和，4個氧必為4個羥基，綜上所述其結構為C（CH₂OH）₄；
（2）A中含有4個羥基，能夠與乙發生酯化反應，根據酯化反應原理寫出A和B反應的化學方程式；
（3）根據有機物A的燃燒通式計算出消耗氧氣的物質的量，再根據空氣中氧氣的含量計算出需要空氣的體積；根據A的物質的量計算出生成二氧化碳的物質的量，根據n=cV計算出氫氧化鈉的物質的量，根據二氧化碳與氫氧化鈉的物質的量之比判斷反應后溶質的組成，再根據碳原子、鈉原子守恒計算出各溶質的物質的量；
（4）根據同分異構體的書寫方法、有機物A的分子式及題干條件寫出出滿足條件的有機物的結構簡式．

解答： 解：（1）由于A中碳的質量分數為44.12%，氫的質量分數為8.82%，故A中氧的質量分數為1-44.12%-8.82%=47.06%，
則C：H：O=

44.12%

12

：

8.82%

1

：

47.06%

16

≈5：12：4，則分子式為C₅H₁₂O₄；
A只含有一種官能團，又能與乙酸發生酯化反應，該官能團必為羥基，但該羥基不能在兩個相鄰碳原子上發生消去反應，故鄰位碳原子上應無氫原子，又該分子中各原子已達到飽和，4個氧必為4個羥基，則該有機物的結構簡式為：C（CH₂OH）₄，
故答案為：C₅H₁₂O₄；C（CH₂OH）₄；
（2）A中含有4個-OH，1molA可與4mol乙酸完全發生酯化反應，反應的方程式為：C（CH₂OH）₄+4CH₃COOH

濃硫酸

△

C（CH₂OOCCH₃）₄+4H₂O，
故答案為：C（CH₂OH）₄+4CH₃COOH

濃硫酸

△

C（CH₂OOCCH₃）₄+4H₂O；
（3）27.2gA的物質的量為：

27.2g

136g/mol

=0.2mol，根據燃燒通式C₅H₁₂O₄+6O₂ 

點燃

5CO₂+6H₂O可得，0.2mol該有機物A完全燃燒消耗氧氣的物質的量為：0.2mol×6=1.2mol，標況下1.2mol氧氣的體積為：22.4L/mol×1.2mol=26.88L，空氣中氧氣體積分數約為

1

5

，則需要標況下空氣的體積為：26.88÷

1

5

=134.4L；
0.2molA完全燃燒生成二氧化碳的物質的量為：0.2mol×5=1mol，170ml 10mol/L的NaOH溶液中含有氫氧化鈉的物質的量為1.7mol，二氧化碳與氫氧化鈉的物質的量為1：1.7，則生成產物為Na₂CO₃、NaHCO₃的混合物，設Na₂CO₃、NaHCO₃的物質的量分別為x、y，根據碳原子、鈉原子守恒可得：2x+y=1.7mol、x+y=1mol，解得：x=0.7mol、y=0.3mol，即混合物中含有0.7mol碳酸鈉、0.3mol碳酸氫鈉，
答：27.2g A在空氣中充分燃燒時至少需要標況下的空氣134.4L；反應后的溶質為Na₂CO₃、NaHCO₃的混合物，混合物中含有0.7molNa₂CO₃、0.3molNaHCO₃；
（4）A的分子式為C₅H₁₂O₄，①屬直鏈化合物，有機物分子中不含支鏈；②與A具有相同的官能團，分子中只含有羥基；③每個碳原子上最多只連一個官能團，同一個C原子上不會含有2個羥基，則滿足以上條件的有機物的結構簡式為：CH₂OH（CHOH）₃CH₃、CH₂OH（CHOH）₂CH₂CH₂OH、CH₂OHCHOHCH₂CHOHCH₂OH，
答：滿足條件的A的同分異構體有：CH₂OH（CHOH）₃CH₃、CH₂OH（CHOH）₂CH₂CH₂OH、CH₂OHCHOHCH₂CHOHCH₂OH．

點評：本題考查了有機物分子式、結構簡式的確定以及有機物官能團的結構與性質，題目難度中等，注意掌握確定有機物分子式的常用方法，（3）為易錯點，注意結構簡式的推斷．