Question

已知某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：
試回答：
（1）檢驗(yàn)分子中含有醛基的方法是

 

反應(yīng)，化學(xué)方程式為

 

．
（2）實(shí)驗(yàn)操作中，以上哪個官能團(tuán)應(yīng)該先檢驗(yàn)：

 

．
（3）檢驗(yàn)分子中含有碳碳雙鍵的操作是

 

．寫出上述操作中發(fā)生的反應(yīng)方程式

 

．
（4）該有機(jī)物可以發(fā)生下列反應(yīng)：

 

．（填序號）
A．可以和硝酸在一定條件下酯化      B．可以使酸性高錳酸鉀褪色
C．可以和溴水發(fā)生取代反應(yīng)          D．可發(fā)生加聚反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物（官能團(tuán)）的檢驗(yàn),有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）含有醛基的有機(jī)物能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)；醛基被銀氨試劑氧化成羧酸，據(jù)此書寫化學(xué)方程式；
（2）檢驗(yàn)碳碳雙鍵用溴水，醛基也可與溴水發(fā)生氧化反應(yīng)而使溴水褪色，所以-CHO基團(tuán)先檢驗(yàn)；
（3）檢驗(yàn)分子中含有碳碳雙鍵，需先排除醛基的干擾；碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)，據(jù)此書寫化學(xué)方程式；
（4）該分子含有碳碳雙鍵和醛基，據(jù)此結(jié)合各選項(xiàng)解答．

解答： 解：（1）發(fā)生銀鏡反應(yīng)是醛基的特性，由于該有機(jī)物分子中存在醛基：-CHO，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，檢驗(yàn)分子中含有醛基的方法是銀鏡反應(yīng)，其化學(xué)方程式為：（CH₃）₂C═CH（CH₂）₂（CH₃）C═CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH

水浴

H₂O+2Ag↓+3NH₃+（CH₃）₂C═CH（CH₂）₂（CH₃）C═CHCOONH₄，
故答案為：銀鏡；（CH₃）₂C═CH（CH₂）₂（CH₃）C═CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH

水浴

H₂O+2Ag↓+3NH₃+（CH₃）₂C═CH（CH₂）₂（CH₃）C═CHCOONH₄；
（2）檢驗(yàn)碳碳雙鍵，可用溴水，但醛基也可與溴水發(fā)生氧化反應(yīng)而使溴水褪色，則應(yīng)先加入銀氨溶液氧化-CHO，所以-CHO基團(tuán)先檢驗(yàn)，
故答案為：-CHO基團(tuán)先檢驗(yàn)；
（3）檢驗(yàn)分子中含有碳碳雙鍵，先用銀氨溶液氧化醛基-CHO，后調(diào)pH至中性再加溴水或者直接用溴的四氯化碳溶液入溴水，看是否褪色，如果溴水褪色，則證明含有碳碳雙鍵，反應(yīng)的方程式為：（CH₃）₂C═CH（CH₂）₂（CH₃）C═CHC0OH+2Br₂=（CH₃）₂CBrCHBr（CH₂）₂（CH₃）CBr═CHBrCOOH，
故答案為：先銀鏡去掉醛基，后溴水或者直接用溴的四氯化碳溶液；（CH₃）₂C═CH（CH₂）₂（CH₃）C═CHC0OH+2Br₂=（CH₃）₂CBrCHBr（CH₂）₂（CH₃）CBr═CHBrCOOH；
（4）A．能發(fā)生酯化反應(yīng)的物質(zhì)有醇和羧酸或無機(jī)含氧酸，該分子含有碳碳雙鍵和醛基，不能發(fā)生酯化反應(yīng)，故A錯誤；
B．該分子含有碳碳雙鍵和醛基都可以使酸性高錳酸鉀褪色，故B正確；
C．該分子含有碳碳雙鍵和醛基可以和溴水分別發(fā)生加成和氧化反應(yīng)，故C錯誤；
D．該分子含有碳碳雙鍵可發(fā)生加聚反應(yīng)，故D正確；
故答案為：BD．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，側(cè)重烯烴、醛性質(zhì)的考查，題目難度中等．注意醛基和碳碳雙鍵各自的檢驗(yàn)方法，同一分子檢驗(yàn)考慮先后順序的問題．