Question

15．西斗星（G）是一種常見農藥，其合成路線流程圖如下：

請回答下列問題：
（1）化合物A的名稱為間苯二酚或1，3-苯二酚；化合物C中含氧官能團為羧基和醚鍵．（填名稱）
（2）B的結構簡式為；⑤的反應類型為取代反應．
（3）滿足下列條件的C的同分異構體有6種；其中能發生水解反應的結構簡式為、．
Ⅰ．能發生銀鏡反應也能與FeCl₃溶液發生顯色反應．
Ⅱ．核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6：2：1：1．
（4）依據西斗星的合成路線，寫出以為原料制備的合成路線
（無機試劑可任選）

Answer 1

分析 （1）（2）比較B的分子式和C的結構簡式可知，B為，根據A的分子式及A轉化成B的條件可知，A為，A發生取代反應生成 B，比較E和F的結構簡式可知⑤的反應類型；
（3）根據條件Ⅰ．能發生銀鏡反應也能與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明有醛基和酚羥基，Ⅱ．核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6：2：1：1，結合C的結構簡式可知C的同分異構體的種類；其中能發生水解反應的，說明有酯基，據此書寫其結構簡式；
（4）依據西斗星的合成路線，以為原料制備可以將與硫酸甲酯反應生成甲苯醚，再發生類似西斗星的合成路線中的②和③反應，再與氫氣加成后堿性水解、酸化可得，據此答題；

解答 解：（1）根據A的分子式及A轉化成B的條件可知，A為，A的名稱為間苯二酚或1，3-苯二酚，根據C的結構簡式可知，C中含氧官能團為羧基和醚鍵，
故答案為：間苯二酚或1，3-苯二酚；羧基和醚鍵；
（2）比較B的分子式和C的結構簡式可知，B為，比較E和F的結構簡式可知⑤的反應類型為取代反應，
故答案為：；取代反應；
（3）根據條件Ⅰ．能發生銀鏡反應也能與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明有醛基和酚羥基，Ⅱ．核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6：2：1：1，結合C的結構簡式可知符合條件的同分異構體為、、、、、，共6種，其中能發生水解反應的，說明有酯基，其結構簡式為、，
故答案為：6；、；
；
（4）依據西斗星的合成路線，以為原料制備可以將與硫酸甲酯反應生成甲苯醚，再發生類似西斗星的合成路線中的②和③反應，再與氫氣加成后堿性水解、酸化可得，其合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，成分利用轉化關系中有機物的進行進行分析解答，較好的考查學生的分析推理能力、獲取信息能力、知識遷移運用能力，難度中等．