Question

6．現有某種有機物，通過元素分析得到的數據為C：85.71%，H：14.29%（質量分數），質譜數據表明它的相對分子質量為84．
（1）該化合物的分子式為C₆H₁₂
（2）已知該物質可能存在多種結構，A、B、C是其中的三種，請根據下列要求填空：
①A是鏈狀化合物與氫氣加成產物分子中有三個甲基，則A的可能結構有7種（不考慮立體異構）．
②B是鏈狀化合物，若¹H-NMR譜中只有一個信號，則B的系統命名為2，3-二甲基-2-丁烯
③C是環狀化合物，若¹H-NMR譜中只有一個信號，則C的結構簡式為．

Answer 1

分析 （1）該有機物的相對分子質量為84，C的質量分數85.71%，H的質量分數14.29%，二者質量分數之和為100%，故該有機物屬于烴，分子中C原子數目為$\frac{84×85.71%}{12}$=6、H原子的數目為$\frac{84-12×6}{1}$=12，故該有機物的分子式為C₆H₁₂；
（2）①A是鏈狀化合物與氫氣加成產物分子中有三個甲基，則加成產物為CH₃CH₂CH₂CH（CH₃）₂、CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂CH₃，還原雙鍵判斷A可能的結構；
②B是鏈狀化合物，¹H-NMR譜中只有一個信號，則B中碳碳雙鍵共連接4個甲基，據此寫出其結構簡式，然后對其進行命名；
③C是環狀化合物，¹H-NMR譜中也只有一個信號，則C為環己烷．

解答 解：（1）該有機物的相對分子質量為84，C的質量分數85.71%，H的質量分數14.29%，二者質量分數之和為100%，故該有機物屬于烴，分子中C原子數目為$\frac{84×85.71%}{12}$=6、H原子的數目為$\frac{84-12×6}{1}$=12，故該有機物的分子式為C₆H₁₂，
故答案為：C₆H₁₂；
（2）①A是鏈狀化合物與氫氣加成產物分子中有三個甲基，則加成產物為CH₃CH₂CH₂CH（CH₃）₂、CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂CH₃，CH₃CH₂CH₂CH（CH₃）₂對應的烯烴有4種，CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂CH₃對應的烯烴有3種，故A可能的結構有7種，
故答案為：7；
②B是鏈狀化合物，¹H-NMR譜中只有一個信號，則B中碳碳雙鍵共連接4個甲基，則B的結構簡式為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，其名稱為：2，3-二甲基-2-丁烯，
故答案為：2，3-二甲基-2-丁烯；
③C是環狀化合物，¹H-NMR譜中也只有一個信號，則C為環己烷，結構簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查了常見有機物分子式、結構簡式的確定，題目難度中等，明確常見有機物結構與性質為解答關鍵，注意掌握同分異構體的概念及書寫原則，試題培養了學生的分析能力及靈活應用能力．