Question

10．從A出發，發生圖示中的系列反應，其中B分子核磁共振氫譜有三組峰，峰面積比為1：2：2，F的苯環上一氯代物只有一種，Z和G均不能與金屬鈉反應，且互為同分異構體．

回答下列問題：
（1）F的化學名稱為對苯二甲酸．
（2）反應④的化學方程式為2CH₃CH₂OH+O₂2CH₃CHO+2H₂O，在①～⑦的反應中，屬于取代反應的有①⑥⑦．
（3）B的結構簡式為，其所含官能團名稱為羥基．
（4）E和F反應生成G的化學方程式為．
（5）與B互為同分異構體，屬于酚類且苯環上只有對位兩取代的化合物有4種，寫出可能的結構簡式，，，，．

Answer 1

分析 根據題中各物質轉化關系，乙烯與水加成得E為CH₃CH₂OH，E氧化得D為CH₃CHO，D氧化C為CH₃COOH，Z和G均不能與金屬鈉反應，即Z和G應都為酯類物質，所以F為羧酸，B為醇類，Z和G互為同分異構體，F的苯環上一氯代物只有一種，且是高錳酸鉀的氧化產物，則F為，B分子核磁共振氫譜有三組峰，峰面積比為1：2：2，結合B的分子式，則B為，據此答題．

解答 解：根據題中各物質轉化關系，乙烯與水加成得E為CH₃CH₂OH，E氧化得D為CH₃CHO，D氧化C為CH₃COOH，Z和G均不能與金屬鈉反應，即Z和G應都為酯類物質，所以F為羧酸，B為醇類，Z和G互為同分異構體，F的苯環上一氯代物只有一種，且是高錳酸鉀的氧化產物，則F為，B分子核磁共振氫譜有三組峰，峰面積比為1：2：2，結合B的分子式，則B為，
（1）F為，F的化學名稱為對苯二甲酸，
故答案為：對苯二甲酸； 　　
（2）反應④的化學方程式為2CH₃CH₂OH+O₂2CH₃CHO+2H₂O，反應①為A水解（取代）生成羧酸和醇，反應②為氧化，反應③為加成，反應④為氧化，反應⑤為氧化，反應⑥為酯化（取代），反應⑦為酯化（取代），所以屬于取代反應的有①⑥⑦，
故答案為：①⑥⑦；
（3）B為，其所含官能團名稱為羥基，
故答案為：；羥基；
（4）E和F反應生成G的化學方程式為 ，
故答案為：；
（5）B為，與B互為同分異構體，屬于酚類且苯環上只有對位兩取代的化合物有，共4種，
故答案為：4；．

點評 本題考查了有機物的推斷，題目難度中等，根據有機物的性質和結構選戰為突破口采用正逆相結合的方法進行推斷，注意結合題給信息進行分析解答，明確物質的官能團、性質及斷鍵方式．