Question

20．已知：化合物A是一種有機化工原料，由A合成黃樟油（F）和香料（G）的合成路線如下（部分反應條件已略去），其中B的分子式為C₇H₆O₂，不能發生銀鏡反應，也不能與NaOH溶液反應：

（1）A的結構簡式為，C的系統命名是3-溴丙烯（或3-溴-1-丙烯）．
（2）F中含氧官能團的名稱是：醚鍵和羰基．E→F的反應類型是氧化反應．
（3）A→B的化學方程式是（或）．
（4）某芳香化合物H是E的同分異構體，具有下列特征：①核磁共振譜有5個吸收峰；②既能發生水解，也能與新制Cu（OH）₂濁液反應；③不能發生聚合反應．H的結構簡式是 或 （任寫一種）．
（5）下列關于G的說法中正確的是acd．
a．可發生消去反應
b．可與溴水發生加成反應
c．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
d．既可以發生氧化反應也可以發生還原反應．

Answer 1

分析 （1）根據A的分子式，結合D的結構簡式可知，A與二氯甲烷發生取代反應生成B為，所以A為，B發生取代反應生成D，根據C的結構簡式進行命名；
（2）根據F的結構簡式可和含氧官能團名稱，比較E和F的結構簡式可知反應類型；
（3）根據A和B的結構簡式書寫化學方程式；
（4）根據條件：①核磁共振譜有5個吸收峰，即有5種位置的氫原子，②既能發生水解，也能與新制Cu（OH）₂濁液反應，說明有甲酸酯，③不能發生聚合反應，結合E的結構簡式可寫出H的結構簡式；
（5）G中含有羥基、苯環和醚鍵，羥基鄰位碳上有氫原子，據此判斷G所能發生的反應；

解答 解：（1）根據A的分子式，結合D的結構簡式可知，A與二氯甲烷發生取代反應生成B為，所以A為，根據C的結構簡式可知C的名稱為3-溴丙烯（或3-溴-1-丙烯），
故答案為：；3-溴丙烯（或3-溴-1-丙烯）；
（2）根據F的結構簡式可和含氧官能團名稱為醚鍵、羰基，比較E和F的結構簡式可知反應類型為 氧化反應，
故答案為：醚鍵、羰基； 氧化反應；
（3）A→B的化學方程式為（或），
故答案為：（或）；
（4）根據條件：①核磁共振譜有5個吸收峰，即有5種位置的氫原子，②既能發生水解，也能與新制Cu（OH）₂濁液反應，說明有甲酸酯，③不能發生聚合反應，結合E的結構簡式可知H的結構簡式為 或 ，
故答案為： 或 ；
（5）G中含有羥基、苯環和醚鍵，羥基鄰位碳上有氫原子，
a．羥基和鄰位碳上的氫可發生消去反應，故a正確；
b．G中沒有碳碳雙鍵，不可與溴水發生加成反應，故b錯誤；
c．G中苯環上連有醚鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故c正確；
d．G中有苯環，可以與氫氣發生還原反應，結合c的分析可知，也可以發生氧化反應，故d正確，
故答案為：acd．

點評 本題考查有機物推斷與合成、有機物結構與性質、有機反應類型、同分異構體等知識，是對有機物化學基礎的綜合應用，側重考查學生對知識的遷移應用，難度中等．