Question

7．氧氮雜環是新藥研制過程中發現的一類重要活性物質，具有抗驚厥、抗腫瘤、改 善腦缺血等性質．下面是某研究小組提出的一種氧氮雜環類化合物H的合成路線：

（1）原料A的同分異構中，含有苯環、且核磁共振氫譜中有4個峰的是（寫出其結構簡式）．
（2）原料D的結構簡式是．
（3）反應②的化學方程式是．
（4）原料B俗名“馬來酐”，它是馬來酸（順丁烯二酸：）的酸酐，它可以經下列變化分別得到蘋果酸（）和聚合物Q：

①半方酸是原料B的同分異構體，分子中含1個環（四元碳環）和1個羥基，但不含-O-O-鍵，半方酸的結構簡式是．
②反應I的反應類型是取代反應或水解反應．
反應II的化學方程式為．
③兩分子蘋果酸之間能發生酯化反應，生成六元環酯，請寫出該反應的方程式．

Answer 1

分析 根據流程圖知，反應①為加成反應，反應②為酯化反應，且C為CH₃CH₂OH，反應③為加成反應，且D為，反應④為消去反應；
（4）原料B俗名“馬來酐”，馬來酸和HBr發生加成反應生成M，M結構簡式為HOOCCH₂CHBrCOOH，M發生反應I的水解反應，N為NaOOCCH₂CH（OH）COONa，N酸化得到蘋果酸；
馬來酸發生加成反應生成R，R為HOOCCH₂CH₂COOH，R和乙二醇發生酯化反應生成聚合物Q，Q結構簡式為，據此分析解答．

解答 解：根據流程圖知，反應①為加成反應，反應②為酯化反應，且C為CH₃CH₂OH，反應③為加成反應，且D為，反應④為消去反應；
（4）原料B俗名“馬來酐”，馬來酸和HBr發生加成反應生成M，M結構簡式為HOOCCH₂CHBrCOOH，M發生反應I的水解反應，N為NaOOCCH₂CH（OH）COONa，N酸化得到蘋果酸；
馬來酸發生加成反應生成R，R為HOOCCH₂CH₂COOH，R和乙二醇發生酯化反應生成聚合物Q，Q結構簡式為，
（1）原料A的同分異構中，含有苯環、且核磁共振氫譜中有4個峰的是，
故答案為：；
（2）通過以上分析知，原料D的結構簡式是，
故答案為：；
（3）反應②為E與乙醇發生酯化反應，該反應為，
故答案為：；
（4）①半方酸是原料B的同分異構體，分子中含1個環（四元碳環）和1個羥基，但不含-O-O-鍵，半方酸的結構簡式是，
故答案為：；
②通過以上分析知，反應I的反應類型是取代反應或水解反應，反應II的化學方程式為，
故答案為：取代反應或水解反應； ．
③兩分子蘋果酸之間能發生酯化反應，生成六元環酯，該反應方程式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機合成，側重考查學生分析推斷能力，根據反應前后有機物結構簡式變化確定反應類型，熟悉常見有機物官能團及其性質，題目難度不大．