Question

12．丙烯是一種基礎化工原料，可以合成很多重要的化工產品．如2，3-二氫呋喃，順丁烯二酸酐等藥物中間體，廣泛用于涂料行業的順丁烯二酸二甲酯其合成流程圖如下：

已知：CH₃CH₂Br+CH₃CH₂OH$→_{25℃}^{NaOH}$CH₃CH₂OCH₂CH₃+HBr
請回答下列問題：
（1）A的結構簡式：．D的結構簡式HOCH₂CH=CHCH₂OH
（2）寫出反應①的反應條件：氫氧化鈉醇、加熱．反應②的反應類型：取代反應．
（3）寫出反應③的化學方程式：．
寫出F→H的化學方程式：．
（4）滿足下列條件G的所有同分異構體任寫兩種：、．
①含有苯環，苯環上有兩個取代基，且苯環上一氯代物只有兩種
②能與NaHCO₃反應產生CO₂氣體；
③能發生水解反應，且其中一種水解產物能發生銀鏡反應．

Answer 1

分析 根據題中各物質轉化關系，比較和的結構可知A為，A在氫氧化鈉醇溶液中加熱發生消去反應得，與溴蒸汽發生取代反應生成B為，B在堿性條件下發生水解反應生成C為，C再發生氧化反應得，D能發生兩步氧化，結合H的結構可推知，發生水解反應生成D為HOCH₂CH=CHCH₂OH，D發生氧化反應得E為OHCCH=CHCHO，E發生氧化得F為HOOCCH=CHCOOH，F與甲醇發生酯化反應得H，據此答題；

解答 解：根據題中各物質轉化關系，比較和的結構可知A為，A在氫氧化鈉醇溶液中加熱發生消去反應得，與溴蒸汽發生取代反應生成B為，B在堿性條件下發生水解反應生成C為，C再發生氧化反應得，D能發生兩步氧化，結合H的結構可推知，發生水解反應生成D為HOCH₂CH=CHCH₂OH，D發生氧化反應得E為OHCCH=CHCHO，E發生氧化得F為HOOCCH=CHCOOH，F與甲醇發生酯化反應得H，

（1）根據上面的分析可知，AA為，D為HOCH₂CH=CHCH₂OH，
故答案為：；HOCH₂CH=CHCH₂OH；    
（2）反應①的反應條件為氫氧化鈉醇、加熱，反應②的反應類型是取代反應，
故答案為：氫氧化鈉醇、加熱；取代反應； 
（3）反應③的化學方程式為，F→H的化學方程式為，
故答案為：；； 
（4）根據G的分子式，結合下列條件①含有苯環，苯環上有兩個取代基，且苯環上一氯代物只有兩種，說明兩個取代基處于對位，②能與NaHCO₃反應產生CO₂氣體，說明有羧基，③能發生水解反應，且其中一種水解產物能發生銀鏡反應，說明有甲酸酯，則G的同分異構體為，
故答案為：（其中兩種）．

點評 本題考查有機物的推斷及有機物的合成，充分利用有機物的結構、給予的信息進行分析解答，熟練掌握官能團性質及轉化，難度中等．