Question

19．有機化學反應因反應條件不同，可生成不同的有機產品．
例如：HX+（X為鹵素原子）
工業上利用上述信息，按下列路線合成結構簡式為的物質，該物質是一種香料．請根據下述路線，回答下列問題：

（1）A的結構簡式可能為 ．
（2）反應①、③的反應類型分別為加成反應、消去反應．
（3）反應④的化學方程式為：．
（4）工業生產中，中間產物A須經反應③④⑤得D，而不采取直接轉化為D的方法，其原因是的水解產物不能經氧化反應⑥而得到產品，導致產率低．
（5）這種香料具有多種同分異構體，其中某些物質有下列特征：①分子中含有一個羥基，且羥基與苯環直接相連  ②分子中有苯環，且苯環上的一溴代物有兩種．寫出符合上述條件的物質可能的結構簡式（寫出其中任意一種）：等．

Answer 1

分析 苯與丙烯發生加成反應生成，在光照條件下生成一氯代物A，應是發生取代反應，A轉化得到B，B與HBr發生加成反應生成C，則C為鹵代烴，故A轉化為B應是在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應，D發生氧化反應生成，則D為，C在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成D，故C為，B為，A為，據此解答．

解答 解：苯與丙烯發生加成反應生成，在光照條件下生成一氯代物A，應是發生取代反應，A轉化得到B，B與HBr發生加成反應生成C，則C為鹵代烴，故A轉化為B應是在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應，D發生氧化反應生成，則D為，C在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成D，故C為，B為，A為．
（1）由上述分析可知，A的結構簡式可能為，
故答案為：；
（2）反應①數加成反應，反應③屬于消去反應，
故答案為：加成反應；消去反應；
（3）反應④的化學方程式為：，
故答案為：；
（4）的水解產物不能經氧化反應⑥而得到產品，導致產率低，故不采取將A直接轉化為D的方法，
故答案為：的水解產物不能經氧化反應⑥而得到產品，導致產率低；
（5）這種香料（）具有多種同分異構體，符合下列條件的同分異構體：①分子中含有一個羥基，且羥基與苯環直接相連；②苯環上的一溴代物有兩種，苯環上有2種H原子，符合條件的同分異構體為：等
故答案為：等．

點評 本題考查有機物推斷、有機反應類型、同分異構體、有機方程式書寫，難度不大，注意根據有機物的結構進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化．