Question

2．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的應用前景． PPG的一種合成路線如下：

已知：
①烴A的相對分子質量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫
②化合物B為單氯代烴：化合物C的分子式為C₅H₈
③E、F為相對分子質量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質
④
冋答下列問題：
（1）A的結構簡式為．
（2）由B生成C的化學方程式為．
（3）由E和F生成G的反應類型為加成反應，G的化學名稱為3-羥基丙醛．
（4）①由D和H生成PPG的化學方程式為：
②若PPG平均相對分子質量為10000，則其平均聚合度約為b（填標號）．
a． 48b． 58c． 76   d．122
（5）D的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有5種（不含立體異構）：
①能與飽和NaHCO₃溶液反應產(chǎn)生氣體②既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應
其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是（寫結構簡式）
D的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器是c（填標號）．
a．質譜儀  b．紅外光譜儀c．元素分析儀d．核磁共振儀．

Answer 1

分析 烴A的相對分子質量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫，$\frac{70}{12}$=5…10，則A為C₅H₁₀，結構為；A發(fā)生光照下取代反應生成B為，B發(fā)生消去反應生成C為，化合物C的分子式為C₅H₈；C發(fā)生氧化反應生成D為HOOC（CH₂）₃COOH，E、F為相對分子質量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質，則F為HCHO，可知E為CH₃CHO，由信息④可知E與F反應生成G為OHCH₂CH₂CHO，G與氫氣發(fā)生加成反應生成H為OHCH₂CH₂CH₂OH，D與H發(fā)生縮聚反應生成PPG（），以此來解答．

解答 解：烴A的相對分子質量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫，$\frac{70}{12}$=5…10，則A為C₅H₁₀，結構為；A發(fā)生光照下取代反應生成B為，B發(fā)生消去反應生成C為，化合物C的分子式為C₅H₈；C發(fā)生氧化反應生成D為HOOC（CH₂）₃COOH，E、F為相對分子質量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質，則F為HCHO，可知E為CH₃CHO，由信息④可知E與F反應生成G為OHCH₂CH₂CHO，G與氫氣發(fā)生加成反應生成H為OHCH₂CH₂CH₂OH，D與H發(fā)生縮聚反應生成PPG（），
（1）A的結構簡式為，故答案為：；
（2）由B生成C的化學方程式為，
故答案為：；
（3）由E和F生成G的反應類型為加成反應，G的化學名稱為3-羥基丙醛，故答案為：加成反應；3-羥基丙醛；
（4）①由D和H生成PPG的化學方程式為，
故答案為：；

②若PPG平均相對分子質量為10000，則其平均聚合度約為$\frac{10000}{12×8+16×4+1×12}$≈58，故答案為：b；
（5）D的同分異構體中能同時滿足①能與飽和NaHCO₃溶液反應產(chǎn)生氣體，含-COOH，②既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應-COOCH，D中共5個C，則含3個C-C-C上的2個H被-COOH、-OOCH取代，共為3+2=5種，含其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是，D及同分異構體中組成相同，由元素分析儀顯示的信號（或數(shù)據(jù)）完全相同，故答案為：5；；c．

點評 本題考查有機物的推斷，為高頻考點，為2015年高考真題，把握合成中碳鏈變化、官能團變化及反應條件推斷物質為解答的關鍵，側重分析與推斷能力的綜合考查，題目難度中等．