Question

7．司替戊醇（Stiripentol）是一種可用于治療各型癲癇發作，也可治療嬰兒及痙攣性癲癇的藥物，其合成路線如下：

已知：
（1）B→C的反應類型為還原反應．
（2）D的分子式為C₈H₆O₃．
（3）寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式：（任意一種）；．
①能發生銀鏡反應；
②遇FeCl₃溶液會發生顯色反應；
③苯環上的一氯代物只有一種．
（4）寫出以為原料制備的反應合成路線流程圖（無機試劑任用）．

Answer 1

分析 （1）對比B、C的結構可知，B中-COOH轉化為-CH₂OH得到C，屬于還原反應；
（2）C發生催化氧化生成D，D與E發生信息中反應生成，可推知D為，E為；
（3）C（）的一種同分異構體符合：①能發生銀鏡反應，含有醛基，②遇FeCl₃溶液會發生顯色反應，含有酚羥基，③苯環上的一氯代物只有一種，含有1個-CHO、1個-CH₃、2個-OH，-CHO、-CH₃處于對位，2個-OH均與-CHO或-CH₃相鄰；
（4）與氫氣發生加成反應生成，在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成，與溴發生加成反應生成，最后在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應得到．

解答 解：（1）對比B、C的結構可知，B中-COOH轉化為-CH₂OH得到C，屬于還原反應，故答案為：還原反應；
（2）C發生催化氧化生成D，D與E發生信息中反應生成，可推知D為，E為，D的分子式為C₈H₆O₃，故答案為：C₈H₆O₃；
（3）C（）的一種同分異構體符合：①能發生銀鏡反應，含有醛基，②遇FeCl₃溶液會發生顯色反應，含有酚羥基，③苯環上的一氯代物只有一種，含有1個-CHO、1個-CH₃、2個-OH，-CHO、-CH₃處于對位，2個-OH均與-CHO或-CH₃相鄰，結構簡式為：，
故答案為：（任意一種）；
（4）與氫氣發生加成反應生成，在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成，與溴發生加成反應生成，最后在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應得到，合成路線流程圖為：$→_{Ni}^{H_{2}}$$→_{△}^{濃硫酸}$$\stackrel{Br_{2}}{→}$$→_{△}^{NaOH水溶液}$，
故答案為：$→_{Ni}^{H_{2}}$$→_{△}^{濃硫酸}$$\stackrel{Br_{2}}{→}$$→_{△}^{NaOH水溶液}$．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、有機物反應類型、限制條件同分異構體書寫等，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．