Question

2．有機物F是合成一種新型降壓藥替米沙坦的中間體，可由如圖所示的路線合成：

（1）B的結構簡式為：
（2）反應①→⑤中屬于取代反應的是②③⑤
（3）C→D的化學方程式為：，使用過量CH₃OH的作用是提高D的產率．
（4）E的一種同分異構體為含有苯環的天然氨基酸，它經聚合反應形成的高聚物的結構簡式為：．
（5）滿足下列條件的B的所有同分異構體有4種，寫出其中苯環上只有一個取代基的結構簡式：．
①含苯環；②含酯基；③能與新制氫氧化銅懸濁液反應生成紅色沉淀．

Answer 1

分析 C與甲醇反應生成D，由D的結構可知C為，B與濃硝酸發生取代反生成C，則B為，A發生氧化反應生成B，D中硝基被還原為氨基生成E，E與CH₃CH₂CH₂COCl發生取代反應生成F；
（4）E的一種同分異構體為含有苯環的天然氨基酸，為苯丙氨酸；苯丙氨酸中分子之間羧基和氨基脫水形成肽鍵，聚合成高分子，據此寫高聚物的結構簡式；
（5）B（）的同分異構體符合：含有苯環、酯基且能與新制Cu（OH）₂反應，應是甲酸形成的酯，有1個側鏈為-CH₂OOCH或2個側鏈為-CH₃、-OOCH，有鄰、間、對三種．

解答 解：C與甲醇反應生成D，由D的結構可知C為，B與濃硝酸發生取代反生成C，則B為，A發生氧化反應生成B，D中硝基被還原為氨基生成E，E與CH₃CH₂CH₂COCl發生取代反應生成F；
（1）B的結構簡式為，故答案為：；
（2）根據上面的分析可知，反應①～⑤中，屬于取代反應的是②③⑤，故答案為：②③⑤；
（3）C發生酯化反應生成D，反應方程式為，過量甲醇能促進平衡正向移動，從而提高D的產率，
故答案為：；提高D的產率

（4）E的一種同分異構體為含有苯環的天然氨基酸，為苯丙氨酸；苯丙氨酸中分子之間羧基和氨基脫水形成肽鍵，聚合成高分子，高聚物結構簡式為，
故答案為：；
（5）B（）的同分異構體符合：含有苯環、酯基且能與新制Cu（OH）₂反應，應是甲酸形成的酯，有1個側鏈為-CH₂OOCH或2個側鏈為-CH₃、-OOCH，有鄰、間、對三種，所以符合條件的有4種同分異構體，其中一種結構簡式為，故答案為：4； ．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，以D結構簡式為突破口結合反應條件進行推斷，知道常見有機物官能團及其性質關系、常見反應類型等，難點是（5）題同分異構體種類判斷．