Question

18．有機化學反應因反應條件不同，可生成不同的有機產品．例如：

Ⅱ．苯的同系物與鹵素單質混合，若在光照條件下，側鏈上的氫原子被鹵素原子取代；若在催化劑作用下，苯環上的氫原子被鹵素原子取代．
工業上利用上述信息，按如圖所示路線合成結構簡式為

回答下列問題：
（1）A的結構簡式可能為：．
（2）反應①、②、③的反應類型分別為加成反應、取代反應、消去反應．
（3）反應④的化學方程式為（有機物寫結構簡式，并注明反應條件）．
（4）這種香料具有多種同分異構體，其中某些同分異構體有下列特征：①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色；②分子中有苯環，且苯環上的一溴代物有兩種．請寫出符合上述條件的同分異構體可能的結構簡式（只寫兩種）
、、任意2種．

Answer 1

分析 反應①是苯與丙烯發生加成反應生成，在光照條件下可與氯氣發生取代反應生成A為，B與HCl發生信息中的加成反應，氯原子連接在含氫較多的碳原子上，則A應發生消去反應生成B為，則C為，結合根據產物可知D為，以此解答該題．

解答 解：反應①是苯與丙烯發生加成反應生成，在光照條件下可與氯氣發生取代反應生成A為，B與HCl發生信息中的加成反應，氯原子連接在含氫較多的碳原子上，則A應發生消去反應生成B為，則C為，結合根據產物可知D為，
（ 1 ）由上述分析可知，A 的結構簡式可能為，故答案為：；
（ 2）反應①是苯與丙烯發生加成反應生成，反應②是在光照條件下與氯氣發生取代反應，反應③是A（鹵代烴）在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應，故答案為：加成反應；取代反應；消去反應；
（3）反應④的化學方程式為：，
故答案為：；
（4）①該物質的水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色，說明含有酚羥基，
  ②分子中有苯環，且苯環上的一溴代物有兩種，則苯環上有2個取代基，且位于對位位置，可能為，
故答案為：、、任意2種．

點評 本題考查有機物的推斷，題目難度中等，本題注意可用正逆推結合的方法推斷，答題時注意把握題給信息，為解答該題的關鍵，注意同分異構體的判斷．