Question

某芳香族化合物A的水溶液顯酸性，測得A分子中無酚羥基．A可發生下圖1所示轉化，其中F為五元環狀化合物；G可使溴的四氯化碳溶液褪色；F和G互為同分異構體；H和I都是醫用高分子材料．請回答：

（1）A的結構簡式是

 

，H的結構簡式是

 

．
（2）②的反應條件是

 

，③的反應類型是

 

．
（3）由E生成F的化學反應方程式為

 

，E中所含官能團的名稱是

 

．
（4）D與足量X溶液反應后可得到C₇H₅O₃Na，則X溶液中所含溶質的化學式是

 

．
（5）符合下列條件的G的同分異構體中，有一種具有順式結構．該順式結構是

 

（用結構簡式表示）．
①能發生水解反應   ②分子中不含環狀結構    ③核磁共振氫譜顯示分子中有4種不同化學環境的氫原子．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：某芳香族化合物A的水溶液顯酸性，測得A分子中無酚羥基，則A含有羧基，A水解生成B和D，A中還含有酯基，而B轉化得到E，E有酸性，則E中含有羧基，E在濃硫酸、加熱條件下得到的F和G互為同分異構體，且F為五元環狀化合物，G可使溴的四氯化碳溶液褪色，說明G中含有碳碳雙鍵，所以E中含有羧基和羥基，由A的分子式及D的結構簡式知，E中含有4個碳原子，結合F為五元環狀化合物，可以確定E的結構簡式為：HOCH₂CH₂CH₂COOH，則A的結構簡式為，F為，B為BrCH₂CH₂CH₂COOH，根據E的結構可知，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成C，則C的結構簡式為：HOCH₂CH₂CH₂COONa，C酸化得到E．E在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發生消去反應生成G，則G的結構簡式為CH₂=CHCH₂COOH，G在一定條件下發生加聚反應生成I為，E在一定條件下發生縮聚反應生成H為：，據此解答．

解答： 解：某芳香族化合物A的水溶液顯酸性，測得A分子中無酚羥基，則A含有羧基，A水解生成B和D，A中還含有酯基，而B轉化得到E，E有酸性，則E中含有羧基，E在濃硫酸、加熱條件下得到的F和G互為同分異構體，且F為五元環狀化合物，G可使溴的四氯化碳溶液褪色，說明G中含有碳碳雙鍵，所以E中含有羧基和羥基，由A的分子式及D的結構簡式知，E中含有4個碳原子，結合F為五元環狀化合物，可以確定E的結構簡式為：HOCH₂CH₂CH₂COOH，則A的結構簡式為，F為，B為BrCH₂CH₂CH₂COOH，根據E的結構可知，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成C，則C的結構簡式為：HOCH₂CH₂CH₂COONa，C酸化得到E．E在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發生消去反應生成G，則G的結構簡式為CH₂=CHCH₂COOH，G在一定條件下發生加聚反應生成I為，E在一定條件下發生縮聚反應生成H為：，
（1）由上述分析可知，A的結構簡式是，H的結構簡式是，
故答案為：；；
（2）反應②是BrCH₂CH₂CH₂COOH在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成HOCH₂CH₂CH₂COONa，
反應③是HOCH₂CH₂CH₂COOH在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發生消去反應生成CH₂=CHCH₂COOH，
故答案為：NaOH水溶液，加熱；消去反應；
（3）由E生成F的化學反應方程式為：，E中所含官能團的名稱是：羧基、羥基，
故答案為：；羧基、羥基；
（4）D（對羥基苯甲酸）與足量X溶液反應后可得到C₇H₅O₃Na，由化學式可知，D中羧基和X反應，而酚羥基和X不反應，則X溶液中所含溶質的化學式是NaHCO₃，故答案為：NaHCO₃；
（5）符合下列條件的G（CH₂=CHCH₂COOH）的同分異構體中，①能發生水解反應，說明含有酯基，②分子中不含環狀結構，則為鏈狀結構，③核磁共振氫譜顯示分子中有4種不同化學環境的氫原子，說明含有四種類型的氫原子，具有順式結構的為HCOOCH=CHCH₃，該順式結構是，故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，結合反應條件及F、G的性質及結構特點，判斷E含有的官能團，再結合A、D的分子式綜合分析確定E的結構，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，較好的考查學生分析推理能力，難度中等．