Question

2．某酯（H）是一種合成多環化合物的中間體，可由下列路線合成（部分反應條件略去）：

（1）A→B的反應類型是加成反應，B→C為加成反應，則化合物M的結構簡式是CH₃OH；
（2）H中除了羰基（）外，含有的官能團名稱是碳碳雙鍵、酯基；
（3）實驗室制A的化學方程式為CaC₂+2H₂O═Ca（OH）₂+C₂H₂↑；
（4）E→F的化學方程式是CH₃C≡CCOOH+HOCH₂CH₃$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃C≡CCOOCH₂CH₃+H₂O；
（5）下列說法正確的是bd
a．D和F中均屬于炔烴類物質           
b．A能和HCl反應得到聚氯乙烯的單體
c.1mol G完全燃燒生成7mol H₂O　　    
d．H能發生加成、取代反應
（6）TMOB是H的同分異構體，具有下列結構特征：①核磁共振氫譜表明，分子中除苯環外，其它氫原子化學環境相同；②存在甲氧基（CH₃O-）．TMOB的結構簡式是．

Answer 1

分析 A→B是兩分子乙炔發生加成反應，對比B、C的結構可知，B與甲醇發生加成反應生成C，則M為CH₃OH；由F的結構，逆推可知E為CH₃C≡CCOOH，則D與二氧化碳發生加成反應生成E，C由F發生加成反應生成G．
（2）根據H的結構判斷含有的官能團；
（3）實驗室用碳化鈣與水反應制備乙炔；
（4）CH₃C≡CCOOH與乙醇發生酯化反應生成F；
（5）a．F含有酯基，不屬于烴類物質；
b．聚乙烯的單體是氯乙烯；
c．根據H原子守恒計算水的物質的量；
d．H中含有羰基、碳碳雙鍵和酯基，具有酮、烯烴和酯的性質；
（6）TMOB結構中含有苯環，存在甲氧基（CH₃O-），又因為除苯環吸收峰外僅有1個吸收峰，所以應該含有3個甲氧基（CH₃O-），且三個甲氧基等價．

解答 解：A→B是兩分子乙炔發生加成反應，對比B、C的結構可知，B與甲醇發生加成反應生成C，則M為CH₃OH；由F的結構，逆推可知E為CH₃C≡CCOOH，則D與二氧化碳發生加成反應生成E，C由F發生加成反應生成G．
（1）對比A與B結構可知，A→B是兩分子乙炔發生加成反應，對比B、C的結構可知，B與甲醇發生加成反應生成C，則M為CH₃OH，
故答案為：加成反應；CH₃OH；
（2）根據H的結構可知，H中除了羰基外，含有的官能團名稱是：碳碳雙鍵、酯基，
故答案為：碳碳雙鍵、酯基；
（3）實驗室用碳化鈣與水反應制備乙炔，反應方程式為：CaC₂+2H₂O═Ca（OH）₂+C₂H₂↑，
故答案為：CaC₂+2H₂O═Ca（OH）₂+C₂H₂↑；
（4）CH₃C≡CCOOH與乙醇發生酯化反應生成F，反應方程式為：CH₃C≡CCOOH+HOCH₂CH₃$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃C≡CCOOCH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃C≡CCOOH+HOCH₂CH₃$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃C≡CCOOCH₂CH₃+H₂O；
（5）a．F中含有酯基，不屬于烴類物質，故a錯誤；
b．聚乙烯的單體是氯乙烯，A能和HCl發生加成反應生成氯乙烯，所以A和HCl能得到聚氯乙烯的單體，故b正確；
c．G的分子式為C₁₁H₁₆O₃，根據H原子守恒知，1mol G完全燃燒生成8molH₂O，故c錯誤；
d．H中含有羰基、碳碳雙鍵和酯基，具有酮、烯烴和酯的性質，所以能發生加成、取代反應，故d正確；
故選：bd；
（6）TMOB結構中含有苯環，存在甲氧基（CH₃O-），又因為除苯環吸收峰外僅有1個吸收峰，所以應該含有3個甲氧基（CH₃O-），且三個甲氧基等價，則TMOB的結構簡式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷、有機物結構與性質等，根據已知物質結構、反應條件進行推斷，注意根據結構簡式理解化學鍵的斷裂與形成，側重考查分析推斷能力，難度中等．