Question

1．某有機高分子合成材料K的合成路線如圖（部分反應條件和產物略去）所示．

已知：Ⅰ．RCHO+R′CH₂CHO$→_{△}^{稀NaOH}$+H₂O（R，R′表示烴基或氫）
Ⅱ．RCHO+$\stackrel{H+}{→}$+H₂O
（1）A是相對分子質量為92的芳香烴，則A的分子式為C₇H₈，G→H的反應類型為加成反應．
（2）檢驗E中含氧官能團的試劑為銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液（填名稱）．
（3）符合下列條件的有機物F的同分異構體有19種（不考慮順反異構）；其中核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為3：2：2：2：1的是（寫結構簡式）．
①遇FeCl₃溶液顯紫色；
②能與溴水發生加成反應；
③屬于芳香化合物．
（4）寫出F和J反應生成K的化學方程式．

Answer 1

分析 A是相對分子質量為92的芳香烴，設A的分子式為C_nH _2n-6，14n-6=92，n=7，A的分子式為C₇H₈，結構簡式為，D能和乙醛反應，根據題給信息知，D中含有醛基，則C中含有醇羥基，B為一氯代烴，則B、C、D結構簡式分別為、、，E為；
I和氫氧化鈉水溶液發生水解反應生成J，F和J在酸性條件下反應生成K，根據題給信息及K結構簡式知，
F、J結構簡式分別為、，H發生加聚反應生成I，則H為CH₂=CHOOCCH₃，G和乙炔發生加成反應生成H，則G結構簡式為CH₃COOH，據此分析解答．

解答 解：A是相對分子質量為92的芳香烴，設A的分子式為C_nH _2n-6，14n-6=92，n=7，A的分子式為C₇H₈，結構簡式為，D能和乙醛反應，根據題給信息知，D中含有醛基，則C中含有醇羥基，B為一氯代烴，則B、C、D結構簡式分別為、、，E為；
I和氫氧化鈉水溶液發生水解反應生成J，F和J在酸性條件下反應生成K，根據題給信息及K結構簡式知，
F、J結構簡式分別為、，H發生加聚反應生成I，則H為CH₂=CHOOCCH₃，G和乙炔發生加成反應生成H，則G結構簡式為CH₃COOH，
（1）通過以上分析知，A的分子式為C₇H₈，G→H的反應類型為加成反應，故答案為：C₇H₈；加成反應；
（2）E中含有醛基和碳碳雙鍵，其含氧官能團是醛基，醛基可以用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液檢驗，故答案為：銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液；
（3）F為，F的同分異構體中符合下列條件：
①遇FeCl₃溶液顯紫色說明含有酚羥基；
②能與溴水發生加成反應說明含有碳碳雙鍵；
③屬于芳香化合物說明含有苯環，
如果取代基為-OH、-CH₂-CH=CH₂，有鄰間對3種結構；
如果取代基為-OH、-CH=CHCH₃有鄰間對3種結構；
如果取代基為-OH、-CH=CH₂、-CH₃，
如果-OH、-CH=CH₂相鄰有4種結構；
如果-OH、-CH=CH₂相間有4種結構；
如果-OH、-CH=CH₂相對有2種結構，
如果取代基為-OH、-C（CH₃）=CH₂有鄰間對3種結構，
所以一共有3+3+4+4+2+3=19種同分異構體；
其中核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為3：2：2：2：1的是，
故答案為：19；；
（4）F、J結構簡式分別為、，F和J反應生成K的化學方程式 ，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的結構和性質，為高頻考點，側重考查學生分析判斷及信息遷移能力，根據反應條件、物質的結構簡式結合題給信息進行推斷，難點是（3）題同分異構體種類判斷，要考慮碳鏈異構、位置異構，題目難度中等．