Question

有機物A的分子式為C₉H₁₀O₂，A在光照條件下生成的一溴代物B，可發生如下轉化關系（無機產物略）：

其中K物質與氯化鐵溶液發生顯色反應，且環上的一元取代物只有兩種結構．
已知：①當羥基與雙鍵碳原子相連時，易發生如下轉化：RCH=CHOH→RCH₂CHO；
②-ONa連在烴基上不會被氧化．
請回答下列問題：
（1）F與I中具有相同的官能團，該官能團的名稱是

 

．
（2）上述變化中屬于水解反應的是

 

（填反應編號）．
（3）寫出結構簡式，G：

 

，M：

 

．
（4）寫出反應①的化學方程式：

 

（5）任寫一種符合下列要求的A的同分異構體

 

．
Ⅰ．含有苯環，Ⅱ．能發生銀鏡反應，且能使氯化鐵溶液顯紫色，Ⅲ． 苯環上的一元取代物只有一種．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：由G發生加聚反應產物可知，G為CH₃COOCH=CH₂，G在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成F與C，F氧化生成E，E與氫氧化溶液反應生成C，故C為羧酸鹽，且F、E、C均含有2個碳原子，故C為CH₃COONa，故F為CH₃CHO（CH₂=CHOH不穩定），E為CH₃COOH．有機物A的分子式為C₉H₁₀O₂，A在光照條件下生成的一溴代物B，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成C與D，D含有連續氧化生成J，D含有醇羥基，A含有酯基，J酸化得到K與氯化鐵溶液發生顯色反應，且環上的一元取代物只有兩種結構，應含有2個側鏈其處于對位，則A中含有1個苯環、1個酯基，綜上分析可知A為，B為，D為，I為，J為，K為，M為，據此解答．

解答： 解：由G發生加聚反應產物可知，G為CH₃COOCH=CH₂，G在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成F與C，F氧化生成E，E與氫氧化溶液反應生成C，故C為羧酸鹽，且F、E、C均含有2個碳原子，故C為CH₃COONa，故F為CH₃CHO（CH₂=CHOH不穩定），E為CH₃COOH．有機物A的分子式為C₉H₁₀O₂，A在光照條件下生成的一溴代物B，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成C與D，D含有連續氧化生成J，D含有醇羥基，A含有酯基，J酸化得到K與氯化鐵溶液發生顯色反應，且環上的一元取代物只有兩種結構，應含有2個側鏈其處于對位，則A中含有1個苯環、1個酯基，綜上分析可知A為，B為，D為，I為，J為，K為，M為，
（1）F為CH₃CHO，I為，二者含有相同官能團為醛基，故答案為：醛基；
（2）反應①是在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成CH₃COONa與，屬于取代反應，注意同時發生中和反應，
反應②是發生氧化反應生成，
反應③是發生氧化反應生成，
反應④是與硫酸發生復分解反應生成，
反應⑤是CH₃COOH與氫氧化鈉發生中和反應生成CH₃COONa，
反應⑥是CH₃COOCH=CH₂在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成CH₃CHO與CH₃COONa，屬于取代反應，同時發生中和反應等，
故答案為：①⑥；
（3）由上述分析可知，G結構簡式為CH₃COOCH=CH₂，M結構簡式為，
故答案為：CH₃COOCH=CH₂；；
（4）反應①是在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成CH₃COONa與，反應方程式為：
+3NaOH

水

△

CH₃COONa++NaBr+H₂O
故答案為：+3NaOH

水

△

CH₃COONa++NaBr+H₂O；
（5）A（）的同分異構體符合條件：I．含有苯環；II．能發生銀鏡反應，且能使氯化鐵溶液顯紫色，含有-CHO、-OH；Ⅲ． 苯環上的一元取代物只有一種，符合條件的同分異構體為等，故答案為：等．

點評：本題考查有機物的推斷，是對有機物知識的綜合運用，需要學生對給予的信息進行利用，能較好的考查考生的自學能力和知識遷移運用能力，注意根據G的加聚產物的結構簡式與反應條件利用正推法與逆推法結合推斷，是熱點題型，難度較大．