Question

10．現有物質B-I的轉化關系如圖：

若B的分子式為C₈H₈O，其苯環上的一元取代物只有兩種；G為高分子化合物．請回答下列問題：
（1）反應②的反應類型是加成反應．
（2）寫出有關物質的結構簡式：F，I．
（3）寫出下列反應的化學方程式：B與新制C（OH）₂懸濁液的反應；C+D→H．
（4）C的同分異構體且屬于酯類的芳香族化合物共有6種，以下已有三種，請寫出另三種同分異構體的結構簡式：、、、；．

Answer 1

分析 B的分子式為C₈H₈O，不飽和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，能與新制氫氧化銅反應，故B含有-CHO，其苯環上的一元取代物只有兩種，應為2個側鏈處于對位，則B為．B在新制氫氧化銅、加熱條件下發生氧化反應，酸化生成C，則C為，B與氫氣1：1發生加成反應生成D，則D為，B被酸性高錳酸鉀氧化生成I，D氧化也生成I，則I為．C與D在濃硫酸、加熱條件下發生酯化反應生成H，則H為．C光照發生甲基中取代反應生成E，E在氫氧化鈉水溶液、加熱條件發生水解反應，并酸化生成F，F生成G為高分子化合物，則F中含有-OH、-COOH，則C發生一氯取代生成E，則E為，故F為，F發生縮聚反應生成G，則G為，據此解答．

解答 解：B的分子式為C₈H₈O，不飽和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，能與新制氫氧化銅反應，故B含有-CHO，其苯環上的一元取代物只有兩種，應為2個側鏈處于對位，則B為．B在新制氫氧化銅、加熱條件下發生氧化反應，酸化生成C，則C為，B與氫氣1：1發生加成反應生成D，則D為，B被酸性高錳酸鉀氧化生成I，D氧化也生成I，則I為．C與D在濃硫酸、加熱條件下發生酯化反應生成H，則H為．C光照發生甲基中取代反應生成E，E在氫氧化鈉水溶液、加熱條件發生水解反應，并酸化生成F，F生成G為高分子化合物，則F中含有-OH、-COOH，則C發生一氯取代生成E，則E為，故F為，F發生縮聚反應生成G，則G為．
（1）反應②屬于加成反應，故答案為：加成反應；
（2）由上述分析可知，F為，I為，
故答案為：；；
（3）B與新制C（OH）₂懸濁液的反應反應方程式為：；
C+D→H反應方程式為：，
故答案為：；；
（4）C的同分異構體且屬于酯類的芳香族化合物的同分異構體，其中三種同分異構體的結構簡式：、、，另外三種為：、、
故答案為：；；．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，需要學生對給予的信息進行利用，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，是熱點題型，注意掌握官能團的性質與轉化，難度中等．