Question

13．以烯烴為原料，合成某些高聚物的路線如下：

已知：（或寫成R代表取代基或氫）
（1）CH₃CH=CHCH₃的名稱是2-丁烯．
（2）X中含有的官能團是碳碳雙鍵、氯原子．
（3）D→E的反應類型是消去反應．
（4）甲為烴，F能與NaHCO₃反應產生CO₂．
①下列有關說法正確的是ad．
a．有機物Z能發生銀鏡反應       b．有機物Y與HOCH₂CH₂OH 互為同系物
c．有機物Y的沸點比B低         d．有機物F能與己二胺縮聚成聚合物
②Y的同分異構體有多種，寫出分子結構中含有酯基的所有同分異構體的結構簡式HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃．
③Z→W的化學方程式是．
（5）高聚物H的結構簡式是．

Answer 1

分析 2-丁烯和氯氣發生取代反應生成X，X和氫氣發生加成反應生成A，A和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成B，B和乙醇反應生成環己烯，結合題給信息知，B是1，3-丁二烯，A是1，4-二氯丁烷，X是1，4-二氯2-丁烯，環己烯和溴發生加成反應生成D1，2-二溴環己烷，1，2-二溴環己烷發生消去反應生成E，E發生加聚反應生成；
1，4-二氯2-丁烯和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成Y 1，4-二羥基2-丁烯，1，4-二羥基2-丁烯被氧氣氧化生成Z，Z的結構簡式為：HOCCH=CHCHO，Z和甲反應生成W，W和氫氣發生加成反應生成，結合題給信息知，Z和甲發生加成反應生成W，所以甲的結構簡式為：，甲和Z發生加成反應生成W，W的結構簡式為：，1，4-二甲苯被酸性高錳酸鉀氧化生成F1，4-二苯甲酸，1，4-二苯甲酸和發生酯化反應生成H，則H的結構簡式為：，以此解答該題．

解答 解：2-丁烯和氯氣發生取代反應生成X，X和氫氣發生加成反應生成A，A和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成B，B和乙醇反應生成環己烯，結合題給信息知，B是1，3-丁二烯，A是1，4-二氯丁烷，X是1，4-二氯2-丁烯，環己烯和溴發生加成反應生成D1，2-二溴環己烷，1，2-二溴環己烷發生消去反應生成E，E發生加聚反應生成；
1，4-二氯2-丁烯和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成Y 1，4-二羥基2-丁烯，1，4-二羥基2-丁烯被氧氣氧化生成Z，Z的結構簡式為：HOCCH=CHCHO，Z和甲反應生成W，W和氫氣發生加成反應生成，結合題給信息知，Z和甲發生加成反應生成W，所以甲的結構簡式為：，甲和Z發生加成反應生成W，W的結構簡式為：，1，4-二甲苯被酸性高錳酸鉀氧化生成F1，4-二苯甲酸，1，4-二苯甲酸和發生酯化反應生成H，則H的結構簡式為：．
（1）CH₃CH=CHCH₃的名稱是2-丁烯，故答案為：2-丁烯；
（2）X是1，4-二氯2-丁烯，所以X含有的官能團是碳碳雙鍵和氯原子，故答案為：碳碳雙鍵、氯原子；
（3）1，2-二溴環己烷發生消去反應生成E，故答案為：消去反應；
（4）①a．有機物Z的結構簡式為：HOCCH=CHCHO，所以能發生銀鏡反應，故正確；       
b．有機物Y是1，4-二羥基2-丁烯，Y中含有碳碳雙鍵，HOCH₂CH₂OH中不含碳碳雙鍵，所以二者不是 同系物，故錯誤；
c．有機物Y是1，4-二羥基2-丁烯，B是B是1，3-丁二烯，Y的相對分子質量比B大，所以Y的沸點比B高，故錯誤；
d．有機物F是1，4-二苯甲酸，所以能與己二胺縮聚成聚合物，故正確；
故選ad；
②Y是1，4-二羥基2-丁烯，Y的同分異構體有多種，分子結構中含有酯基的所有同分異構體的結構簡式為：
HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃，
故答案為：HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃；
③在催化劑條件下，Z發生加成反應生成W，反應方程式為：，
故答案為：；
（5）通過以上分析知，H的結構簡式為：，
故答案為：．

點評 本題考查了有機物的推斷，為高考常見題型，明確有機物的官能團及其性質是解本題關鍵，采用正逆相結合的方法進行推斷，知道常見的反應類型及斷鍵方式，難度中等．