Question

2．已知在苯分子中，不存在單、雙鍵交替的結構．下列可以作為證據的實驗事實是（　　）
①苯不能使酸性KMnO₄溶液褪色
②苯中6個碳碳鍵完全相同
③苯的一溴代物沒有同分異構體
④實驗室測得鄰二甲苯只有一種結構
⑤苯不能使溴水因反應而褪色．

• A． ②③④⑤
• B． ①③④⑤
• C． ①②③④
• D． ①②④⑤

Answer 1

分析 ①高錳酸鉀溶液具有強氧化性，遇到含雙鍵或三鍵等不飽和鍵的物質會褪色；
②單鍵與雙鍵，鍵長和鍵能都不相同；
③苯分子無論是否是單雙鍵交替，其一氯代物都只有一種；
④如果苯是單雙鍵交替結構，則鄰二甲苯的結構應該有兩種；
⑤如果存在雙鍵，能夠使溴水褪色．

解答 解：①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵，故①正確；
②苯環上6個碳碳鍵完全相同，說明苯環結構中的化學鍵只有一種，說明苯分子中不存在碳碳單、雙鍵的交替結構，故②正確；
③苯分子無論是否是單雙鍵交替，其一氯代物都只有一種，所以苯的一溴代物沒有同分異構體，不能證明苯分子中不存在碳碳單、雙鍵的交替結構，故③錯誤；
④如果苯是單雙鍵交替結構，則鄰二甲苯的結構應該有兩種，而現在事實是實驗室測得鄰二甲苯只有一種結構，說明苯不是單雙鍵交替結構，故④正確；
⑤如果苯是單雙鍵交替結構，則苯應該能與溴水發生加成反應，苯不能因發生化學反應而使溴水溶液褪色說明不存在雙鍵，說明苯分子中不存在碳碳單、雙鍵的交替結構，故⑤正確；
故選：D．

點評 本題考查苯的結構與性質，難度不大，綜合性較大，要求知識掌握全面，能運用知識分析和解決問題，重在能力的考查．