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3.(1)乙基香草醛()是食品添加劑的增香原料,其香味比香草醛更濃郁.寫出乙基香草醛分子中兩種含氧官能團的名稱:酚羥基、醛基,核磁共振氫譜顯示該分子中有7種不同類型的氫原子.
(2)乙基香草醛的同分異構體A是一種有機酸,A可發生以下變化:

已知:
a、RCH2OH$\stackrel{CrO_{3}/H_{2}SO_{4}}{→}$RCHO
b、與苯環直接相連的碳原子上有氫時,此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化為羧基.
①由A→C的反應方程式,屬于取代反應(填反應類型).
②B的結構簡式為
③寫出在加熱條件下C與NaOH醇溶液發生反應的化學方程式
(3)乙基香草醛的另一種同分異構體D()是一種醫藥中間體,請設計合理方案用茴香醛()合成D.(其他原料自選,用反應流程圖表示并注明必要的反應條件).
例如:$→_{催化劑△}^{H_{2}}$$→_{光照}^{Br_{2}}$
(4)乙基香草醛的同分異構體有很多種,滿足下列條件的同分異構體有3種,其中有一種同分異構體的核磁共振氫譜中出現4組峰,吸收峰的面積之比為1:1:2:6,該同分異構體的結構簡式為
①能與NaHCO3溶液反應      ②遇FeCl3溶液顯紫色,且能與濃溴水反應
③苯環上有兩個烴基        ④苯環上的官能團處于對位.

分析 (1)根據乙基香草醛的結構簡式可知,含有的含氧官能團有:羥基、醛基、醚鍵;根據結構可知分子中所有H原子所處環境均不相同;
(2)乙基香草醛的同分異構體A是一種有機酸,則A中含有羧基,A被氧化后生成的B能發生銀鏡反應,則說明B含有醛基,A含有-CH2OH,由A與C的分子式可知,A中-OH被-Br取代生成C,A能被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成苯甲酸,則A是,B為,C為
(3)合成的過程為:先將醛基氧化為羧基,然后再和醇之間發生酯化反應即可;
(4)乙基香草醛()的同分異構體有很多種,滿足下列條件的同分異構體有:①能與NaHCO3溶液反應,說明含有-COOH,②遇FeCl3溶液顯紫色,且能與濃溴水反應,說明含有酚羥基,③苯環上有兩個烴基,只能為2個甲基;④苯環上的官能團處于對位,即-OH與-COOH處于對位,結合②中能與濃溴水反應,說明酚羥基鄰位含有H原子.

解答 解:(1)乙基香草醛分子中的含氧官能團有:酚-OH、-CHO、乙氧基,酚-OH名稱為酚羥基,-CHO名稱為醛基,由結構可知不對稱,有7種位置的H原子,則核磁共振譜表明該分子中有7種不同類型的氫原子,
故答案為:酚羥基、醛基;7;
(2)乙基香草醛的同分異構體A是一種有機酸,則A中含有羧基,A被氧化后生成的B能發生銀鏡反應,則說明B含有醛基,A含有-CH2OH,由A與C的分子式可知,A中-OH被-Br取代生成C,A能被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成苯甲酸,則A是,B為,C為
①由A→C的反應方程式:,屬于取代反應,
故答案為:;取代反應;
②B的結構簡式為,故答案為:
③在加熱條件下C與NaOH醇溶液發生反應的化學方程式:
故答案為:
(3)合成的過程為:先將醛基氧化為羧基,然后再和醇之間發生酯化反應即可,合成類型流程為:
故答案為:
(4)乙基香草醛()的同分異構體滿足下列條件:①能與NaHCO3溶液反應,說明含有-COOH,②遇FeCl3溶液顯紫色,且能與濃溴水反應,說明含有酚羥基,③苯環上有兩個烴基,只能為2個甲基;④苯環上的官能團處于對位,即-OH與-COOH處于對位,結合②中能與濃溴水反應,說明酚羥基鄰位含有H原子,其同分異構體有:三種,其中有一種同分異構體的核磁共振氫譜中出現4組峰,吸收峰的面積之比為1:1:2:6,該同分異構體的結構簡式為
故答案為:3;

點評 本題考查有機物推斷與合成、同分異構體書寫、有機反應方程式書寫等,需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化,較好的考查學生自學能力與知識遷移運用,題目難度中等.

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