Question

【題目】普羅帕酮，為廣譜高效膜抑制性抗心律失常藥。具有膜穩定作用及競爭性β受體阻滯作用。能降低心肌興奮性，延長動作電位時程及有效不應期，延長傳導。化合物I是合成普羅帕酮的前驅體，其合成路線如圖：

已知：CH3COCH3+CH3CHOCH3COCH=CHCH3+H2O

回答下列問題：

(1)H的分子式為_____________；化合物E中含有的官能團名稱是_________。

(2)G生成H的反應類型是______。

(3)F的結構簡式為_____。

(4)B與銀氨溶液反應的化學方程式為__________。

(5)芳香族化合物M與E互為同分異構體，M中除苯環外，不含其他環狀結構，且1molM能與2molNaOH反應，則M的結構共有___種，其中能發生銀鏡反應且核磁共振氫譜上顯示4組峰的M的結構簡式為：_______ 。

(6)參照上述合成路線，以2-丙醇和苯甲醛為原料(無機試劑任選)，設計制備的合成路線：____。

Answer 1

【答案】C18H18O3 (酚)羥基、羰基 取代反應 CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 10

【解析】

由A的分子式為C2H6O，且能在Cu作催化劑時被O2氧化，則A的結構簡式為CH3CH2OH，B的結構簡式為CH3CHO，B被銀氨溶液氧化，酸化后得到C為CH3COOH，由題目中已知信息可得，E與生成F為，F與H2發生加成反應生成G，G的結構簡式為：，由G與C3H5ClO反應生成H可知，反應產物還有H2O分子，故該反應為取代反應，據此分析。

由A的分子式為C2H6O，且能在Cu作催化劑時被O2氧化，則A的結構簡式為CH3CH2OH，B的結構簡式為CH3CHO，B被銀氨溶液氧化，酸化后得到C為CH3COOH，由題目中已知信息可得，E與生成F為，F與H2發生加成反應生成G，G的結構簡式為：，由G與C3H5ClO反應生成H可知，反應產物還有H2O分子，故該反應為取代反應；

(1)由流程圖中H的結構簡式可知，其分子式為：C18H18O3，由E的結構簡式可知，E所含有的官能團有：(酚)羥基、羰基；

(2)由分析可知，G生成H的反應類型是取代反應；

(3)由分析可知，F的結構簡式為：；

(4)由分析可知，B的結構簡式為CH3CHO ，與銀氨溶液反應的化學方程式為CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；

(5)芳香族化合物M與E互為同分異構體，M中除苯環外，不含其他環狀結構，且1molM能與2molNaOH反應，則M中苯環上的取代基可能是2個酚羥基和1個乙烯基，由苯環上的鄰、間、對位結構的不同，一共有6中同分異構體；M還有可能是甲酸苯酚酯，苯環上另有一個甲基的結構，這樣的同分異構體有3種；M還有可能是乙酸苯酚酯，有1種同分異構體；所以符合條件的M一共有10種同分異構體；其中能發生銀鏡反應且核磁共振氫譜上顯示4組峰的M的結構簡式為；

(6)以2-丙醇和苯甲醛為原料(無機試劑任選)，設計制備的合成路線為：。