Question

4．有以下一系列反應，最終產物為草酸．A$→_{Br_{2}}^{光}$B$→_{△}^{NaOH醇溶液}$C$\stackrel{溴水}{→}$D$\stackrel{NaOH水溶液}{→}$E $→_{△}^{O_{2}、催化劑}$F$→_{△}^{O_{2}、催化劑}$HOOC-COOH
已知B的相對分子質量比A大79，試推斷用字母代表的化合物的結構簡式．
A是CH₃CH₃；B是CH₃CH₂Br；C是CH₂═CH₂；D是CH₂BrCH₂Br；E是CH₂OHCH₂OH；F是OHC-CHO．

Answer 1

分析 E能連續被氧化生成羧酸，從E到HOOCCOOH，反應過程中碳原子個數不變，所以E為CH₂OHCH₂OH、F為OHCCHO，A光照發生反應生成B，且B比A相對分子質量大79，則A發生取代反應生成B，B發生消去反應生成C，C發生加成反應生成D，則A為烷烴、B為溴代烷、C是烯烴、D是二溴代烷，據此分析解答．

解答 解：E能連續被氧化生成羧酸，從E到HOOCCOOH，反應過程中碳原子個數不變，所以E為CH₂OHCH₂OH、F為OHCCHO，A光照發生反應生成B，且B比A相對分子質量大79，則A發生取代反應生成B，B發生消去反應生成C，C發生加成反應生成D，這一系列反應碳原子個數不變，所以A、B、C、D分別是CH₃CH₃、CH₃CH₂Br、CH₂═CH₂、CH₂BrCH₂Br，
故答案為：CH₃CH₃；CH₃CH₂Br；CH₂═CH₂；CH₂BrCH₂Br；CH₂OHCH₂OH；OHC-CHO．

點評 本題考查有機物推斷，側重考查學生分析推斷能力，涉及烷烴、鹵代烴、醇、醛、羧酸之間的轉化，明確常見有機反應類型及其反應條件是解本題關鍵，題目難度不大．