Question

17．有機物A～F有如圖轉化關系：

已知一個碳原子上連有兩個羥基時不穩定，轉化如下：
$\stackrel{-H_{2}O}{→}$
請回答：
（1）A的結構簡式為，④的反應類型取代反應（或水解反應）．
（2）C與新制Cu（OH）₂反應的化學方程式為CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O．
（3）已知B的摩爾質量為162g•mol^-1，完全燃燒的產物中n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，B的分子式為C₁₀H₁₀O₂．
（4）F是生產高分子光阻劑的主要原料，特點如下：
①能發生加聚反應  ②含有苯環且苯環上一氯取代物只有兩種  ③遇FeCl₃顯紫色
F與濃溴水反應的化學方程式．
（5）F的一種同分異構體G含苯環且能發生銀鏡反應．寫出一種滿足條件的G的結構簡式或．

Answer 1

分析 A發生水解反應C、D，D酸化得到E，C氧化得到E，則C的結構簡式為CH₃CHO，D為CH₃COONa，E為CH₃COOH，A的結構簡式為．B的相對分子質量為162，其完全燃燒的產物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，則B中碳氫原子個數之比為1：1，所以n=m，結合其相對分子質量知：n=m=$\frac{162-32}{13}$=10，所以B的分子式為C₁₀H₁₀O₂，B水解生成E（乙酸）和F，F的分子式為C₁₀H₁₀O₂+H₂O-C₂H₄O₂=C₈H₈O，不飽和度為5，F具有如下特點：能跟FeCl₃溶液發生顯色反應，能發生加聚反應；苯環上的一氯代物只有兩種，則F含有酚羥基、含有1個-CH=CH₂，且2個取代基處于對位，則F為：，故B為，據此解答．

解答 解：A發生水解反應C、D，D酸化得到E，C氧化得到E，則C的結構簡式為CH₃CHO，D為CH₃COONa，E為CH₃COOH，A的結構簡式為．B的相對分子質量為162，其完全燃燒的產物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，則B中碳氫原子個數之比為1：1，所以n=m，結合其相對分子質量知：n=m=$\frac{162-32}{13}$=10，所以B的分子式為C₁₀H₁₀O₂，B水解生成E（乙酸）和F，F的分子式為C₁₀H₁₀O₂+H₂O-C₂H₄O₂=C₈H₈O，不飽和度為5，F具有如下特點：能跟FeCl₃溶液發生顯色反應，能發生加聚反應；苯環上的一氯代物只有兩種，則F含有酚羥基、含有1個-CH=CH₂，且2個取代基處于對位，則F為，故B為，
（1）由上述分析可知，A的結構簡式為，反應④是酯的水解反應，也屬于取代反應，故答案為：；取代反應（或水解反應）；
（2）C與新制Cu（OH）₂的化學方程式為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（3）由上述分析可知，B的分子式為C₁₀H₁₀O₂，故答案為：C₁₀H₁₀O₂；
（4）F為，F與濃溴水反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（5）F（）的一種同分異構體G含苯環且能發生銀鏡反應，含有醛基，滿足條件的G的結構簡式為或（鄰、間、對），故答案為：或．

點評 本題考查有機物的推斷，難度中等，注意計算確定B的分子式，再根據有機物的官能團的變化為突破口進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化．