Question

11．某研究性學習小組做了以下實驗：向溴水中加入足量乙醛溶液，觀察到溴水褪色的現象．
（1）[提出問題]
產生上述現象的原因是什么？
（2）[提出猜想]
①溴水與乙醛發生取代反應．
②由于乙醛分子中含有不飽和鍵，溴水可能與乙醛發生加成反應．
③由于乙醛含有醛基，具有還原性，溴水可能將乙醛氧化為乙酸．
（3）[設計方案]
方案一：檢驗褪色后溶液的酸堿性．
方案二：測定反應前溴水中Br₂的物質的量和反應后Br^-離子的物質的量．
（4）[實驗探究]
取含0.005mol Br₂的溶液10mL，加入足量乙醛溶液使其褪色，再加入過量AgNO₃溶液，過濾、洗滌、干燥后稱重固體質量為1.88g．
（5）[解釋與結論]
假設測得反應前溴水中Br₂的物質的量為a mol，
若測得反應后n（Br^-）=0mol，則說明溴水與乙醛發生了加成反應．
若測得反應后n（Br^-）=a mol，則說明溴水與乙醛發生了取代反應．
若測得反應后n（Br^-）=2a mol，則說明溴水與乙醛發生了氧化反應．
若已知CH₃COOAg易溶解于水，試通過計算判斷溴水與乙醛發生反應的類型為氧化反應．理由是根據n（Br^-）=2n（Br₂），由于溴水將乙醛氧化為乙酸的同時，產生的Br^-的物質的量是Br₂的物質的量的2倍，所以反應應為氧化反應．
其反應的離子方程式為CH₃CHO+Br₂+H₂O=CH₃COOH+2HBr．
（6）[反思與評價]
方案一是否可行？不可行．理由是不管乙醛發生取代生成HBr，還是發生氧化反應生成CH₃COOH和HBr，都能使反應后溶液顯酸性．

Answer 1

分析 結構決定性質．分析乙醛分子的結構特點：含有C=O，能發生加成反應；含有醛基，能發生氧化反應，據此提出猜想可能發生加成反應或者是發生氧化反應；
根據取代反應的原理，如果發生取代反應則取代生成n（HBr）=n（Br^-）=amol；根據加成反應的原理，如果發生加成反應則n（Br^-）=0mol；如果發生的是氧化反應，則Br₂被還原得到的溴離子物質的量n（Br^-）=2amol；
根據題意知固體1.88g為AgBr的質量，n（AgBr）=$\frac{1.88g}{188g/mol}$=0.01mol，所以n（Br^-）=0.01mol，n（Br^-）=2n（Br₂），由于溴水將乙醛氧化為乙酸的同時，產生的Br^-的物質的量是Br₂的物質的量的2倍，所以反應應為氧化反應，發生氧化還原反應的方程式為：CH₃CHO+Br₂+H₂O=CH₃COOH+2HBr；
乙醛如果發生取代生成HBr，發生氧化反應生成CH₃COOH和HBr，都能使反應后溶液顯酸性，故方案一不可行．

解答 解：【提出猜想】
乙醛分子中有C=O不飽和鍵，可能與溴水發生加成反應使溴水褪色；乙醛中含有醛基，具有還原性，可能與溴水發生氧化還原反應使溴水褪色，
故答案為：②由于乙醛分子中含有不飽和鍵，溴水可能與乙醛發生加成反應；
         ③由于乙醛含有醛基，具有還原性，溴水可能將乙醛氧化為乙酸；
【解釋與結論】
如果發生取代反應則取代生成n（HBr）=n（Br^-）=amol；如果發生加成反應則n（Br^-）=0mol；如果發生的是氧化反應，則Br₂被還原得到的溴離子物質的量n（Br^-）=2amol，已知CH₃COOAg易溶解于水，所以固體1.88g為AgBr的質量，n（AgBr）=$\frac{1.88g}{188g/mol}$=0.01mol，n（AgBr ）=n（Br^-）=0.01mol，n（Br₂）=0.005mol，所以n（Br^-）=2n（Br₂），由于溴水將乙醛氧化為乙酸的同時，產生的Br^-的物質的量是Br₂的物質的量的2倍，所以反應應為氧化反應；
故答案為：加成； 取代；氧化；氧化反應；根據n（Br^-）=2n（Br₂），由于溴水將乙醛氧化為乙酸的同時，產生的Br^-的物質的量是Br₂的物質的量的2倍，所以反應應為氧化反應；CH₃CHO+Br₂+H₂O=CH₃COOH+2HBr；
[反思與評價]
方案一中，乙醛發生取代生成HBr，還是發生氧化反應生成CH₃COOH和HBr，都能使反應后溶液顯酸性，故方案一不可行．
故答案為：不可行；不管乙醛發生取代生成HBr，還是發生氧化反應生成CH₃COOH和HBr，都能使反應后溶液顯酸性．

點評 本題考查乙醛化學性質的探究，題目難度中等，本題注意把握各類有機反應的機理，為解答該題的關鍵．