Question

2．不能證明苯分子真實結構的事實是（　　）

• A． 苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
• B． 苯的鄰位二溴代物只有一種
• C． 苯與溴水混合發生萃取而不加成
• D． 苯的間位二溴代物只有一種

Answer 1

分析 A．如果苯是單雙鍵交替結構，則含碳碳雙鍵，根據雙鍵的性質來分析；
B．根據苯的結構中存在單雙鍵交替結構，苯的鄰二溴取代物有兩種，但實際上無同分異構體來分析；
C．如果苯是單雙鍵交替結構，則含碳碳雙鍵，根據雙鍵的性質來分析；
D．根據苯的結構中是否有碳碳雙鍵和碳碳單鍵，苯的間二溴取代物都無同分異構體來分析．

解答 解：A．如果苯是單雙鍵交替結構，則含碳碳雙鍵，而碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀氧化從而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但現在事實是苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯中不含碳碳雙鍵，能證明苯分子真實結構不是單雙鍵交替結構，故A不選；
B．若苯的結構中存在單雙鍵交替結構，苯的鄰位二元取代物有兩種，但實際上只有一種結構，所以能證明苯分子真實結構不是單雙鍵交替結構，故B不選；
C．如果苯是單雙鍵交替結構，則含碳碳雙鍵，則能和溴發生加成反應而使溴的四氯化碳溶液褪色，而事實是苯不使溴的四氯化碳溶液褪色，即苯中不含碳碳雙鍵，能證明苯分子真實結構不是單雙鍵交替結構，故C不選；
D．無論苯的結構中是否有碳碳雙鍵和碳碳單鍵，苯的間位二元取代物都無同分異構體，所以不證明苯分子真實結構不是單雙鍵交替結構，故D選．
故選D．

點評 本題考查了苯的結構，應注意的是苯不是單雙鍵交替的結構，苯中的鍵是介于單雙鍵之間的特殊的鍵，題目難度不大．