Question

12．某課題組擬采用苯酚和化合物B為主要物質合成有機中同體M（C₁₆H₁₄O₄）

已知：I．R-COOH $→_{②H+H_{20}}^{①Li-甲胺}$R-CHO；
Ⅱ．經紅外光譜檢測研究確認，有機物M含有2個“C-O-C”結構．且lmolM與足量的銀氨溶液反應能生成4molAg．
（1）有機物B中含有的官能團名稱是溴原子
（2）有機物B在X溶液作用下可生成乙二醇，則X為NaOH（填化學式）．
（3）有機物C分子苯環上有兩個對位的取代基，寫出有機物C的結構簡式
（4）①有機物D中不能發生的反應類型是b（選填序號，下同）
A．取代反應    b．消去反應    c加成反應    d氧化反應
②有機物Y與D互為同分異構體，寫出符合下列條件的Y的結構簡式
i．含有苯環，苯環上的一鹵代物有3種同分異構體
ⅱ．能與新制的氫氧化銅懸濁液反應產生磚紅色沉淀
ⅲ.1molY最多能與2moINaOH溶液反應
（5）寫出由有機物B與有機物D合成M的化學方程式．

Answer 1

分析 乙醇發生消去反應生成乙烯，乙烯與溴的四氯化碳溶液發生加成反應生成B為CH₂BrCH₂Br．C發生結合信息Ⅰ中的反應生成D，可知C中含有-COOH，D中含有-CHO，（3）中有機物C分子苯環上有兩個對位的取代基，結合C的分子式C₇H₆O₃，可知C中還含有酚羥基，故C為，則D為．有機物M含有2個“C-O-C”結構，lmol M與足量的銀氨溶液反應能生成4molAg，說明M分子中含有2個醛基，結合M的分子式可知，因此生成M的反應可以看作CH₂BrCH₂Br中Br原子被，故M為，據此分析解答．

解答 解：乙醇發生消去反應生成乙烯，乙烯與溴的四氯化碳溶液發生加成反應生成B為CH₂BrCH₂Br．C發生結合信息Ⅰ中的反應生成D，可知C中含有-COOH，D中含有-CHO，（3）中有機物C分子苯環上有兩個對位的取代基，結合C的分子式C₇H₆O₃，可知C中還含有酚羥基，故C為，則D為．有機物M含有2個“C-O-C”結構，lmol M與足量的銀氨溶液反應能生成4molAg，說明M分子中含有2個醛基，結合M的分子式可知，因此生成M的反應可以看作CH₂BrCH₂Br中Br原子被，故M為，
（1）有機物B為CH₂BrCH₂Br，含有的官能團為溴原子，故答案為：溴原子；
（2）鹵代烴發生在堿性條件下水解生成醇，有機物B在NaOH水溶液中水解生成乙二醇，故答案為：NaOH；
（3）由上述分析可知，C的結構簡式為：，故答案為：；
（4）①D的結構簡式為，分子中含有酚羥基和醛基，所以可以發生取代反應、加成反應、氧化反應，不能發生消去反應，故選：b；
②D的同分異構體符合：i．含有苯環，苯環上的一鹵代物有3種同分異構體；ⅱ．能與新制的氫氧化銅懸濁液反應產生磚紅色沉淀，說明含有醛基；ⅲ.1molY最多能與2moINaOH溶液反應，說明含有甲酸形成的酯基，故F的結構簡式為，故答案為：；
（5）B為CH₂BrCH₂Br、D為、M為，所以B、D轉化為M的反應的化學方程式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及獲取信息解答問題能力，根據某些物質結構簡式或分子式、反應條件結合信息采用知識遷移的方法進行推斷，正確推斷各物質結構簡式是解本題關鍵，題目難度中等．