Question

5．分子式為C₁₂H₁₄O₂的有機物F廣泛用于制備香精的調香劑．為了合成該有機物，某實驗室的科技人員設計了下列合成路線．
試回答下列問題：
（1）D物質中含有的官能團名稱是碳碳雙鍵、羧基；
（2）合成路線中反應③所屬反應類型名稱為氧化反應；
（3）反應④的化學方程式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH=C（CH₃）COOH+H₂O；
（4）按要求寫出E的一種同分異構體的結構簡式．要求：①屬于芳香族化合物．②遇濃溴水能產生白色沉淀．③苯環上的取代物只有兩種．．

Answer 1

分析 A和溴水發生的是加成反應，根據加成產物可判斷A的結構簡式為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，反應②是水解反應，生成物B的結構簡式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH．B氧化得到C，則C的結構簡式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH．根據C和D的分子式的可判斷，反應④是消去反應，又D含兩個甲基，所以D的結構簡式為CH₃CH=C（CH₃）COOH，反應⑤屬于鹵代烴的水解反應，則E的結構簡式為，反應⑥為E和D通過酯化反應生成F，則F的結構簡式為，以此解答該題．

解答 解：（1）由以上分析可知D為CH₃CH=C（CH₃）COOH，含有碳碳雙鍵和羧基，故答案為：碳碳雙鍵、羧基；
（2）B的結構簡式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH．B氧化得到C，故答案為：氧化反應；

（3）反應④為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH在濃硫酸作用下發生消去反應，反應的方程式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH=C（CH₃）COOH+H₂O，故答案為：CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH=C（CH₃）COOH+H₂O；
（4）的同分異構體的結符合條件：①屬于芳香族化合物，②遇濃溴水能產生白色沉淀，含有酚羥基，③苯環上的取代物只有兩種，含有2個取代基且處于對位，同分異構體的結構簡式為：，故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，為高考常見題型，側重于學生的分析能力的考查，題目難度中等，注意充分利用分子式進行推斷采取正、逆相結合進行推斷，把握官能團的性質以及官能團的轉化為解答該題的關鍵．