Question

2．由葡萄糖發酵可得乳酸，為研究乳酸的分子組成和機構，進行下述實驗：
（1）稱取乳酸0.90g，在某狀況下使其完全汽化，已知相同狀況下同體積氫氣為0.02g，則乳酸的相對分子質量為90；
（2）若將上述乳酸蒸汽在氧氣中燃燒只生成CO₂和H₂O（g），當全部被堿石灰吸收時，堿石灰增重1.86g，若將此產物通入過量石灰水中，則會產生3.00g白色沉淀，則乳酸的分子式為C₃H₆O₃；
（3）另取0.90g乳酸，若跟足量金屬鈉反應，生成H₂ 224mL（標況下），若與足量Na₂CO₃反應生成112mL CO₂（標況下），則乳酸的結構簡式可能是CH₂（OH）CH₂COOH或；
（4）若兩分子乳酸在濃硫酸加熱的條件下反應生成一個具有六元環的環酯，則乳酸的結構簡式，該六元環酯的結構簡式為．

Answer 1

分析 （1）相對分子質量之比等于密度之比；
（2）堿石灰增重的質量為二氧化碳和水的質量，3.00g白色沉淀為碳酸鈣；
（3）羥基和羧基能與鈉反應，羧基能與碳酸鈉反應；
（4）濃硫酸加熱條件下兩分子的CH₂（OH）CH₂COOH能反應生成八元環狀化合物．

解答 解：（1）相對分子質量之比等于密度之比=$\frac{0.90g}{0.02g}$=45，乳酸的相對分子質量為90，故答案為：90；
（2）3.00g白色沉淀為碳酸鈣，物質的量為0.03mol，乳酸的物質的量為0.01mol，0.01mol乳酸完全燃燒生成CO₂ 0.03 mol，生成H₂O：
$\frac{1.86g-0.03mol×44g/mol}{18g/mol}$=0.03 mol，所以一個乳酸分子中有3個碳原子和6個H原子，又因其相對分子質量為90，故含氧原子數為$\frac{90-3×12-6}{16}$=3，所以乳酸的分子式為C₃H₆O₃，故答案為：C₃H₆O₃；
（3）羥基和羧基能與鈉反應，H₂ 224mL的物質的量為0.01mol，羧基能與碳酸鈉反應，112mL CO₂的物質的量為0.005mol，說明羥基和羧基的個數相等，結合相對分子質量為90，可知乳酸的結構簡式可能是CH₂（OH）CH₂COOH或，故答案為：CH₂（OH）CH₂COOH；；
（4）濃硫酸加熱條件下兩分子的CH₂（OH）CH₂COOH能反應生成八元環狀化合物；濃硫酸加熱條件下兩分子的能反應生成六元環狀化合物，則該化合物的結構簡式為，故答案為：；．

點評 本題考查了有機物結構與性質、有機反應方程式的書寫，題目難度中等，注意掌握常見有機物結構與性質，能夠掌握書寫常見反應的化學方程式．