Question

16．香料龍葵醛（）曾入選倫敦奧運會指定產(chǎn)品，下面是工業(yè)合成龍葵醛的路線圖（部分反應條件及副產(chǎn)物已略去），回答問題：

（1）龍葵醛的分子式為C₉H₁₀O，C中官能團的名稱為碳碳雙鍵．
（2）生成A的反應類型為加成反應，D→E的反應條件為NaOH的水溶液、加熱
（3）寫出下列E→龍葵醛的方程式：+O₂+2H₂O．
（4）F是龍葵醛與新制Cu（OH）₂反應后得到的物質(zhì)，F(xiàn)有多種同分異構(gòu)體，其中某些芳香族物質(zhì)具有下列特征：①能發(fā)生銀鏡反應，也能與稀硫酸溶液反應；②是苯環(huán)的二元取代產(chǎn)物．則符合此條件的同分異構(gòu)體共有6種，寫出核磁共振氫譜有5種的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式、．

Answer 1

分析 根據(jù)苯和A的分子式知，苯和丙烯發(fā)生加成反應生成A，A為；
根據(jù)流程圖知，從A到龍葵醛其中碳原子個數(shù)不變，E發(fā)生氧化反應生成龍葵醛，所以E結(jié)構(gòu)簡式為；D發(fā)生取代反應生成E，D為；C發(fā)生加成反應生成D，則C為；A發(fā)生取代反應生成B，B結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此分析解答．

解答 解：根據(jù)苯和A的分子式知，苯和丙烯發(fā)生加成反應生成A，A為；
根據(jù)流程圖知，從A到龍葵醛其中碳原子個數(shù)不變，E發(fā)生氧化反應生成龍葵醛，所以E結(jié)構(gòu)簡式為；D發(fā)生取代反應生成E，D為；C發(fā)生加成反應生成D，則C為；A發(fā)生取代反應生成B，B結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）龍葵醛（）的分子式為C₉H₁₀O，C為，C中官能團的名稱為碳碳雙鍵，
故答案為：C₉H₁₀O；碳碳雙鍵；
（2）由苯環(huán)與A的分子組成差及轉(zhuǎn)化關系知生成A的反應是加成反應，D是溴代烴、E是醇，D→E的反應條件為NaOH的水溶液、加熱，
故答案為：加成反應；NaOH的水溶液、加熱；
（3）E結(jié)構(gòu)簡式為，E發(fā)生氧化反應生成龍葵醛，則E→龍葵醛的方程式：2+O₂+2H₂O，
故答案為：+O₂+2H₂O；
（4）F是龍葵醛與新制Cu（OH）₂反應后得到的物質(zhì)，則F是異苯丙酸，F(xiàn)有多種同分異構(gòu)體，其中某些芳香族物質(zhì)具有下列特征：①能發(fā)生銀鏡反應，也能與稀硫酸溶液反應說明為甲酸某酯；②是苯環(huán)的二元取代產(chǎn)物，說明含有兩個取代基，兩個取代基分別是：“HCOO-、-CH₂CH₃或HCOOCH₂-、-CH₃”，兩個取代基在苯環(huán)上存在鄰位、間位、對位三種位置關系，故共有6種同分異構(gòu)體；其中核磁共振氫譜有5種的物質(zhì)是：、，
故答案為：6；、．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，涉及烴、鹵代烴、醇、醛、羧酸之間的轉(zhuǎn)化，側(cè)重考查分析推斷能力，根據(jù)反應條件、分子式變化確定反應類型及物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式，采用正逆結(jié)合的方法進行推斷，難點是同分異構(gòu)體種類判斷，注意甲酸某酯能發(fā)生銀鏡反應，題目難度不大．