Question

3．兔耳草醛是一種人造香料，它的合成路線如下：

（1）兔耳草醛的分子式是C₁₃H₁₈O，化合物E中的含氧官能團的名稱是醛基
（2）反應②中若HCHO過量，則D可繼續與HCHO反應生成（填結構簡式）
（3）寫出同時滿足下列條件的D的同分異構體的結構簡式HCOOCH（CH₃）₂
①既能發生水解反應，也能發生銀鏡反應
②分子中有3種不同化學環境的氫
（4）寫出物質D在Cu催化加熱條件下與O₂反應的化學方程式
（5）已知：RCH₂COOH$→_{紅磷△}^{Cl_{2}}$，以物質C為原料制備聚乳酸（），可通過四步反應制得，按反應順序，這四步的反應類型依次是：氧化反應、取代反應、水解反應、縮聚反應．

Answer 1

分析 （1）根據兔耳草醛的結構簡式判斷分子式；根據E的結構判斷含有的官能團；
（2）根據丙醛與甲醛反應生成D，由D的結構可知，應是丙醛中連接醛基的碳原子上C-H鍵斷裂，與甲醛發生加成反應，則HCHO過量，則D中連接醛基的碳原子上C-H鍵斷裂可以繼續斷裂，與HCHO發生加成反應，據此書寫；
（3）D的同分異構體的結構簡式：Ⅰ．既能發生水解反應，也能發生銀鏡反應，為甲酸形成的酯，則含有-OOCH，Ⅱ．分子中有3種不同化學環境的氫，則烴基含有2種H原子，為-CH（CH₃）₂，據此書寫；
（4）D在Cu作催化劑條件下與氧氣反應，醇羥基被氧化為-CHO；
（5）丙醛在Cu、加熱條件下生成丙酸，丙酸發生信息反應生成CH₃CH（Cl）COOH，發生水解反應生成CH₃CH（OH）COOH，再發生縮聚反應生成．

解答 解：（1）根據兔耳草醛的結構簡式可知其分子式為C₁₃H₁₈O，由E的結構可知，含氧官能團為醛基；
故答案為：C₁₃H₁₈O；醛基；
（2）根據丙醛與甲醛反應生成D，由D的結構可知，應是丙醛中連接醛基的碳原子上C-H鍵斷裂，與甲醛發生加成反應，則HCHO過量，則D中連接醛基的碳原子上C-H鍵斷裂可以繼續斷裂，與HCHO發生加成反應，故D繼續與HCHO反應生成的物質的結構為，
故答案為：；
（3）D的同分異構體的結構簡式：Ⅰ．既能發生水解反應，也能發生銀鏡反應，為甲酸形成的酯，則含有-OOCH，Ⅱ．分子中有3種不同化學環境的氫，則烴基含有2種H原子，為-CH（CH₃）₂，故符合條件的D的同分異構體為HCOOCH（CH₃）₂，
故答案為：HCOOCH（CH₃）₂；
（4）D在Cu作催化劑條件下與氧氣反應，醇羥基被氧化為-CHO，反應方程式為：，
故答案為：；
（5）丙醛在Cu、加熱條件下生成丙酸，丙酸發生αH的取代反應生成CH₃CH（Cl）COOH，發生水解反應生成CH₃CH（OH）COOH，再發生縮聚反應生成，工藝流程圖為，
故答案為：氧化；取代；水解；縮聚．

點評 本題考查有機物推斷與合成，涉及對信息的利用、官能團的性質與轉化、同分異構體、有機反應類型等，理解信息給予的反應與官能團性質是關鍵，難度中等．