Question

13．有機化學反應因反應條件不同，可生成不同的有機產品．例如：

（1）HX+（X為鹵素原子）
（2）苯的同系物與鹵素單質混合，若在光照條件下，側鏈上氫原子被鹵素原子取代；若在催化劑作用下，苯環上的氫原子被鹵素原子取代．
工業上利用上述信息，按下列路線合成結構簡式為的物質，該物質是一種香料．

請根據上述路線，回答下列問題：
（1）A的結構簡式可能為、．
（2）反應①、③、⑤的反應類型分別為加成反應、消去反應、水解或取代反應．
（3）反應④的化學方程式為（有機物寫結構簡式，并注明反應條件）：．
（4）工業生產中，中間產物A須經反應③④⑤得D，而不采取直接轉化為D的方法，其原因是A的結構有2種，若直接轉化為D，得到D的結構也有2種，其中一種不能轉化為最終產品，原料利用率低．
（5）這種香料具有多種同分異構體，其中某些物質有下列特征：①其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色  ②分子中有苯環，且苯環上的一溴代物有兩種．寫出符合上述條件的物質可能的結構簡式（只寫兩種）：
、、任意2種．

Answer 1

分析 苯和丙烯在催化劑條件下發生加成反應生成異苯丙烷，異苯丙烷在光照條件下和氯氣發生取代反應生成A，A是一氯代物，可能為、，A反應生成B，B和氯化氫發生加成反應生成C，則A發生消去反應生成B，B的結構簡式為：，C是氯代烴，C反應生成D，D發生氧化反應生成，則D是，C的結構簡式為：，據此答題；

解答 解：（1）異苯丙烷在光照條件下和氯氣發生取代反應生成A，A是一氯代物，可能為、，
故答案為：、；
（2）苯和丙烯在催化劑條件下發生加成反應生成異苯丙烷，A反應生成B，B和氯化氫發生加成反應生成C，則A發生消去反應生成B，B的結構簡式為：，C是氯代烴，C反應生成D，D發生氧化反應生成，則D是，C發生氯代烴的水解反應生成的D，
故答案為：加成反應；消去反應；水解或取代反應；

（3）據題給信息可知，B和氯化氫發生加成反應生成C，反應方程式為：，
故答案為：；

（4）A為，D為，反應中間產物A須經反應③④⑤得D，而不采取直接轉化為D的方法的原因是：A的結構有2種，若直接轉化為D，得到D的結構也有2種，其中一種不能轉化為最終產品，原料利用率低，
故答案為：A的結構有2種，若直接轉化為D，得到D的結構也有2種，其中一種不能轉化為最終產品，原料利用率低；
（5）①該物質的水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色，說明含有酚羥基，
  ②分子中有苯環，且苯環上的一溴代物有兩種，則苯環上有2個取代基，且位于對位位置，可能為，
故答案為：、、任意2種．

點評 本題考查有機物的推斷，題目難度中等，本題注意可用正逆推結合的方法推斷，答題時注意把握題給信息，為解答該題的關鍵，注意同分異構體的判斷．