Question

2．某研究性學習小組為合成1-丁醇，查閱資料得知一條合成路線：
CH₃CH=CH₂+CO+H₂$\stackrel{一定條件}{→}$CH₃CH₂CH₂CHO$→_{Ni、△}^{H_{2}}$CH₃CH₂CH₂CH₂OH；
CO的制備原理：HCOOH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CO↑+H₂O，CO的制備
裝置如圖所示．請填寫下列空白：
（1）裝置a的作用是平衡壓強，使液體順利流下；
（2）實驗時向裝置b中加入幾粒沸石的作用是防止暴沸，
某同學進行實驗時，加熱后發現未加沸石，應采取的正確方法是停止加熱冷卻后再加入沸石；
（3）裝置c的作用是防倒吸，安全瓶作用；
（4）實驗室用濃硫酸和2-丙醇制備丙烯時，還產生少量SO₂、CO₂及水蒸氣，該小組用以下試劑檢驗這四種氣體，混合氣體通過試劑的順序是④-⑤-①-③-②（填序號，試劑可以重復使用）；
①飽和Na₂SO₃溶液　　②酸性KMnO₄溶液　　③石灰水　　④無水CuSO₄　    ⑤品紅溶液
寫出生成SO₂、CO₂及水蒸氣反應的化學方程式CH₃CHOHCH₃+9H₂SO₄$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$9SO₂+3CO₂+13H₂O；
（5）合成的1-丁醇中常含有雜質丁醛，設計出如下提純路線：
粗品$→_{操作1}^{試劑1}$濾液$→_{操作2}^{乙醚}$$\stackrel{分液}{→}$有機層$→_{過濾}^{干燥劑}$1-丁醇、乙醚$\stackrel{操作3}{→}$純品
已知：①R-CHO+NaHSO₃（飽和）→RCH（OH）SO₃Na↓；②沸點：乙醚 34℃，1-丁醇 118℃
試劑1為飽和NaHSO₃溶液，操作1為過濾，操作2為萃取，操作3為蒸餾；
（6）現用60g 2-丙醇制備1-丁醇，經分析知：由2-丙醇制備丙烯時的產率為85%，由丙烯制丁醛產率為80%，由丁醛制1-丁醇產率為75%，則制得1-丁醇為37.74g．

Answer 1

分析 （1）在題給裝置中，a的作用保持分液漏斗和燒瓶內的氣壓相等，以保證分液漏斗內的液體能順利加入燒瓶中；
（2）實驗時向裝置b中加入幾粒沸石防止瀑沸，加熱后發現未加沸石，應冷卻后再補加；
（3）c主要是起安全瓶的作用，以防止倒吸；
（4）檢驗丙烯和少量SO₂、CO₂及水蒸氣組成的混合氣體各成分時，應首先選④無水CuSO₄檢驗水蒸氣，然后用⑤品紅溶液檢驗SO₂，并用①飽和Na₂SO₃溶液除去SO₂；然后用③石灰水檢驗CO₂，用②酸性KMnO₄溶液檢驗丙烯；濃硫酸和2-丙醇在加熱時發生氧化還原反應生成二氧化硫、二氧化碳和水；
（5）飽和NaHSO₃溶液形成沉淀，然后通過過濾即可除去；1-丁醇和乙醚的沸點相差很大，因此可以利用蒸餾將其分離開；
（6）將每一步的利用率或損失率都轉化為起始原料的利用率或損失率，據此計算原料的實際利用率，根據元素守恒計算1-丁醇的質量．

解答 解：（1）為了使分液漏斗中的液體能順利的流下，就必需保持分液漏斗和燒瓶內的氣壓相等，因此a的作用是保持恒壓，
故答案為：平衡壓強，使液體順利流下；
（2）實驗時向裝置b中加入幾粒沸石防止瀑沸，加熱后發現未加沸石，應冷卻后再補加；
故答案為：防止暴沸；停止加熱冷卻后再加入沸石；
（3）c主要是起安全瓶的作用，以防止倒吸，
故答案為：防倒吸，安全瓶作用；
（4）檢驗丙烯可以用酸性KMnO₄溶液，檢驗SO₂可以用酸性KMnO₄溶液褪色、品紅溶液或石灰水，檢驗CO₂可以石灰水，檢驗水蒸氣可以無水CuSO₄，所以在檢驗這四種氣體必需考慮試劑的選擇和順序，只要通過溶液，就會產生水蒸氣，因此先檢驗水蒸氣；然后檢驗SO₂并在檢驗之后除去SO₂，除SO₂可以用飽和Na₂SO₃溶液，最后檢驗CO₂和丙烯，因此順序為⑤①③②，濃硫酸和2-丙醇在加熱時發生氧化還原反應生成二氧化硫、二氧化碳和水，反應的方程式為CH₃CHOHCH₃+9H₂SO₄$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$9SO₂+3CO₂+13H₂O，
故答案為：⑤①③；CH₃CHOHCH₃+9H₂SO₄$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$9SO₂+3CO₂+13H₂O；
（5）粗品中含有正丁醛，根據所給的信息利用飽和NaHSO₃溶液形成沉淀，然后通過過濾即可除去；由于飽和NaHSO₃溶液是過量的，所以加入乙醚的目的是萃取溶液中的1-丁醇．因為1-丁醇和乙醚的沸點相差很大，因此可以利用蒸餾將其分離開，
故答案為：飽和NaHSO₃溶液；過濾；萃取；蒸餾；
（6）將每一步的利用率或損失率都轉化為起始原料的利用率或損失率，則原料的實際利用率為85%×80%×75%，根據元素守恒及反應方程式可知1-丁醇的質量為85%×80%×75%×$\frac{60g}{60g/mol}×74g/mol$=37.74g，
故答案為：37.74．

點評 本題考查有機物合成方案的設計，題目難度較大，綜合性較強，答題時注意把握物質的分離、提純方法，把握物質的性質的異同是解答該題的關鍵．