Question

已知F是一種新型降壓藥，它的生產流程如下：

（1）試劑X的分子式是

 

（2）A→B的反應類型為

 

（3）有機物D中含有的官能團是

 

（4）滿足下列條件的B的所有同分異構體有

 

種．①含有苯環  ②含有酯基   ③能與銀氨溶液反應
（5）下列說法正確的是

 

A、使用過量的甲醇，是為了提高D的產率
B、濃硫酸的吸水性可能會導致溶液變黑
C、甲醇既是反應物，又是溶劑
D、D的化學式為C₉H₉NO₄
（6）寫出用  制備化合物
的合成路線流程圖（無機試劑任選）．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：C與甲醇發生酯化反應生成D，由D的結構可知C為，B發生硝化反應生成C，故C為，A分子中一個甲基被氧化為羧基生成B．D轉化E中硝基轉化為氨基，發生還原反應，E與試劑X反應得到F，同時生成HCl，由E與F的結構簡式可知，該反應為取代反應，故X為CH₃CH₂CH₂COCl，（6）中由目標產物結構可知，應由對氨基苯甲酸發生水解反應生成，氨基引入可以通過硝基還原得到，羧基引入可以由酸性高錳酸鉀氧化甲基得到，由于氨基易被氧化，故先發生甲苯消耗反應，再用酸性高錳酸鉀氧化，然后在Fe、HCl作用下還原硝基，最后在催化劑條件下發生縮聚反應生成目標物質，據此解答．

解答： 解：C與甲醇發生酯化反應生成D，由D的結構可知C為，B發生硝化反應生成C，故C為，A分子中一個甲基被氧化為羧基生成B．D轉化E中硝基轉化為氨基，發生還原反應，E與試劑X反應得到F，同時生成HCl，由E與F的結構簡式可知，該反應為取代反應，故X為CH₃CH₂CH₂COCl，
（1）由手術室分析可知，試劑X為CH₃CH₂CH₂COCl，分子式是C₄H₇OCl，故答案為：C₄H₇OCl；
（2）A→B是間二甲苯中一個甲基被氧化為羧基，屬于氧化反應，故答案為：氧化反應；
（3）根據有機物D的結構可知，含有的官能團是：酯基、硝基，故答案為：酯基、硝基；
（4）B（）的同分異構體滿足下列條件：①含有苯環 ②含有酯基 ③能與銀氨溶液反應，應是甲酸形成的酯，可以是甲酸苯甲醇形成的酯，可以是甲酸與甲基苯酚形成的酯，甲基苯酚有鄰、間、對三種，故符合條件的同分異構體共有4種，故答案為：4；
（5）A、C轉化為D是酯化反應，屬于可逆反應，使用過量的甲醇，有利于D的生成，可以提高D的產率，故A正確；
B．濃硫酸的吸水性不能導致溶液變黑，但濃硫酸的脫水性可以導致溶液變黑，故B錯誤；
C、甲醇是反應物，有機物易溶于有機溶劑，甲醇還起溶劑作用，增大有機物的接觸，利用反應進行，故C正確；
D、由D的結構簡式可知，D的化學式為C₉H₉NO₄，故D正確，
故答案為：ACD；
（6）中由目標產物結構可知，應由對氨基苯甲酸發生水解反應生成，氨基引入可以通過硝基還原得到，羧基引入可以由酸性高錳酸鉀氧化甲基得到，由于氨基易被氧化，故先發生甲苯消耗反應，再用酸性高錳酸鉀氧化，然后在Fe、HCl作用下還原硝基，最后在催化劑條件下發生縮聚反應生成目標物質，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，注意根據有機物的結構進行推斷，（6）中合成路線為易錯點，需要學生利用轉化關系中硝基還原為氨基這一知識，難度中等．