Question

【題目】具有抗菌作用的白頭翁素衍生物I的合成路線如圖所示：

已知：

ⅰ.R-HC=CH-R’+R”COOH

ⅱ.R-HC=CH-R”(以上R、R’、R”代表氫、烷基或芳基等)。

回答下列問題：

（1）反應①的反應類型是___。

（2）寫出反應②的化學方程式是___。

（3）合成過程中設計步驟①和④的目的是___。

（4）試劑a是___。

（5）下列說法正確的是___（選填字母序號）。

a.物質A極易溶于水 b.③反應后的試管可以用硝酸洗滌

c.F生成G的反應類型是取代反應 d.物質D既能與鹽酸反應又能與氫氧化鈉鈉溶液反應

（6）由F與I2在一定條件下反應生成G的化學方程式是___；此反應同時生成另外一個有機副產物且與G互為同分異構體，此有機副產物的結構簡式是___。

（7）已知：RCH2BrR-CH=CH-R1

以乙烯起始原料，結合已知信息選用必要的無機試劑合成，寫出合成路線（用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件）___。

Answer 1

【答案】加成反應 2+O22+2H2O 保護碳碳雙鍵，防止催化氧化時被破壞 氫氧化鈉的醇溶液或氫氧化鈉的乙醇溶液 bd +I2+HI

【解析】

與HBr發生加成反應生成(B)，(B)催化氧化生成(C)，(C)發生銀鏡反應生成(D)，(D)與氫氧化鈉的醇溶液反應生成(E)，(E)酸化后生成(F)，(F)與I2反應生成(G)，一定條件下可反應生成(H)，最終反應生成(I)，據此作答。

（1）反應①為與HBr發生加成反應生成，因此反應類型為加成反應；

（2）反應②為催化氧化生成，反應方程式為：2+O22+2H2O；

（3）步驟①將碳碳雙鍵改變，步驟④將碳碳雙鍵還原，兩個步驟保護了碳碳雙鍵，防止催化氧化時碳碳雙鍵被破壞；

（4）反應④是發生消去反應反應生成的過程，小區反映的條件是氫氧化鈉的醇溶液；

（5）a. 有機物A中存在羥基，屬于親水基，因此A可溶于水，但不是及易溶于水，a項錯誤；

b. 反應③為銀鏡反應，銀鏡反應后的試管可用硝酸洗滌，b項正確；

c. 與I2反應生成發生了加成反應和消去反應，不是取代反應，c項錯誤；

d. 物質D為，既可與氫氧化鈉水溶液發生取代反應，也可與鹽酸發生取代反應，d項正確；

答案選bd；

（6）F為，與I2在在一定條件下反應生成G的化學方程式為：+I2+HI；另一有機物與G互為同分異構體，根據結構特點可知該物質的結構簡式為：；

（7）根據已知條件可知乙烯與水加成生成乙醇，乙醇催化氧化后得到乙醛；乙烯與HBr發生加成反應生成溴乙烷，溴乙烷與乙醛反應生成2-丙烯，2-丙烯在一定條件下可生成，因此合成路線可表示為：。