Question

已知烯烴、炔烴在臭氧作用下發生以下反應：
CH₃-CH=CH-CH₂-CH=CH₂

O3

H2O

CH₃CHO+OHC-CH₂CHO+HCHO；
CH₃-C≡C-C≡CH

O3

H2O

CH₃COOH+HOOC-COOH+HCOOH．
（1）化學式為C₁₀H₁₀的某烴，在臭氧作用下發生反應為：C₁₀H₁₀

O3

H2O

 CH₃COOH+3HOOC-CHO+CH₃CHO，則此C₁₀H₁₀的結構簡式為：

 

．
（2）有人嘗試合成C₁₀H₁₀的飽和烴，你估計若能成功的話，其結構如何？試用線條表示分子中“碳架”的空間構型（不必寫出C、H符號）

 

．
催化劑的研究使得許多物質出現新的化學反應．例如：2分子烯烴A在苯中用一特殊催化劑處理時生成兩種新的烯烴B和C，2A

催化劑

B+C．填空或回答下列問題：
①若A為RCH=CHR’，B為RCH=CHR，寫出上述化學方程式：

 

②對上述反應提出兩種反應機理（豎線表示斷鍵位置），機理a是；則機理b是
③根據課本學過的知識回答：采用何種方法能證明反應機理是a或b？答：

 

．

Answer 1

考點：有機物的結構和性質,有機物分子中的官能團及其結構

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）由信息可知，雙鍵上有H被氧化為醛，三鍵被氧化為-COOH；
（2）C₁₀H₁₀的飽和烴，只有C-C和C-H鍵；
（3）①若A為RCH=CHR’，B為RCH=CHR，為烯烴交換反應；
②C-C鍵斷裂或C=C鍵斷裂；
（3）利用同位素示蹤法分析．

解答： 解：（1）由信息可知，雙鍵上有H被氧化為醛，三鍵被氧化為-COOH，則C₁₀H₁₀

O3

H2O

 CH₃COOH+3HOOC-CHO+CH₃CHO，此C₁₀H₁₀的結構簡式為CH₃-CH=CH-C≡C-CH=CH-C≡C-CH₃，故答案為：CH₃-CH=CH-C≡C-CH=CH-C≡C-CH₃；
（2）C₁₀H₁₀的飽和烴，只有C-C和C-H鍵，用線條表示分子中“碳架”的空間構型為，故答案為：；
（3）若A為RCH=CHR’，B為RCH=CHR，為烯烴交換反應，該反應為2RHC=CHR’

催化劑

RHC=CHR+R’HC=CHR’，
故答案為：2RHC=CHR’

催化劑

RHC=CHR+R’HC=CHR’；
（4）機理a是C-C斷裂，則機理b為，故答案為：；
（5）用同位素示蹤法能證明反應機理是a或b，方法為利用含重氫的烯烴RCD=CHR’進行反應，若產物有RCD=CDR和R’CH=CHR’，證明反應按機理b進行；若產物有RCD=CHR和R’CD=CHR’，證明反應按機理a進行，故答案為：同位素示蹤法，用含重氫的烯烴RCD=CHR’進行反應，若產物有RCD=CDR和R’CH=CHR’，證明反應按機理b進行，若產物有RCD=CHR和R’CD=CHR’，證明反應按機理a進行．

點評：本題考查有機物的結構和性質，明確烯烴的性質及習題中的信息是解答本題的關鍵，側重分析能力及知識遷移應用能力的綜合考查，注意烯烴在有機合成中碳鏈變化及官能團變化，題目難度中等．