Question

12．中學化學常見的有機化合物A（C₆H₆O）是重要的化工原料，在工業上能合成紫外線吸收劑BAD和治療心臟病藥物的中間體F，合成路線如下：

已知：BAD的結構簡式為：

F的結構簡式為：

試回答：
（1）H中含有的官能團名稱是醛基、（酚）羥基．
（2）寫出X的結構簡式，推測B的核磁共振氫譜中顯示有5種不同化學環境的氫原子．
（3）寫出反應類型 C→D加成反應；
E→F酯化反應或取代反應．
（4）1mol C與濃溴水反應，最多可以消耗3molBr₂．
（5）C→D的過程中可能有另一種產物C₁，請寫出C₁在加熱條件下與足量稀NaOH水溶液反應的化學方程式：．
（6）W的同分異構體有下列性質：與FeCl₃反應，溶液呈紫色；能發生銀鏡反應；則該同分異構體共有9種．

Answer 1

分析 A和甲醛反應生成對羥基苯甲醇，則A為，C和氯化氫發生加成反應生成D，D和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應然后酸化得到E，E發生酯化反應生成F，根據F的結構簡式知，E的結構簡式為，D的結構簡式為；
A和氫氧化鈉反應生成G，G的結構簡式為，H和銀氨溶液發生氧化反應然后酸化生成W，W的結構簡式為：，W和X反應生成BAD，根據BAD的結構簡式知，X的結構簡式為，據此進行解答．

解答 解：A和甲醛反應生成對羥基苯甲醇，則A為，C和氯化氫發生加成反應生成D，D和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應然后酸化得到E，E發生酯化反應生成F，根據F的結構簡式知，E的結構簡式為，D的結構簡式為；
A和氫氧化鈉反應生成G，G的結構簡式為，H和銀氨溶液發生氧化反應然后酸化生成W，W的結構簡式為：，W和X反應生成BAD，根據BAD的結構簡式知，X的結構簡式為．
（1）根據H的結構簡式知，其分子中含有的官能團名稱為：醛基和酚羥基，
故答案為：醛基、（酚）羥基；
 （2）X的結構簡式，根據B的結構簡式知B分子中含有5種不同H原子，則其核磁共振氫譜中顯示5種不同化學環境的氫原子，
故答案為：；5；
（3）D的結構簡式為，C通過加成反應生成D；
E的結構簡式為，E發生酯化反應反應生成F，酯化反應也屬于取代反應，
故答案為：加成反應；酯化反應或取代反應；
（4）C中苯環上酚羥基鄰位上氫原子能被溴取代，碳碳雙鍵能和溴發生加成反應，所以1mol C可以和 3mol Br₂反應，
故答案為：3；
（5）C→D的過程中可能有另一種產物C₁，C₁的結構簡式為，C₁與足量稀NaOH水溶液反應的化學方程式：，
故答案為：；
（6）W的結構簡式為：，W的同分異構體有下列性質：?與FeCl₃發生顯色反應說明含有酚羥基，能發生銀鏡反應說明含有醛基，符合條件的同分異構體有：當含有1個-CHO時，苯環上應有2個-OH，有6種，當為甲酸酯時，苯環上還應有1個-OH，有鄰、間、對3種，共9種，
故答案為：9．

點評 本題考查有機合成，題目難度中等，題目可以采用正、逆兩種方式同時進行推斷；剖析B可知，其中含有苯酚的結構，因此可推斷A為苯酚，以此為突破口進行推斷，注意把握有機物官能團的性質和變化，答題時要仔細審題，難點是同分異構體的種類的判斷．