Question

13．脫水環化是合成生物堿類天然產物的重要步驟，某生物堿V合成路線如下：

（1）Ⅴ中含氧官能團的名稱醚鍵．
（2）反應①的化學方程式2C₆H₅CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2C₆H₅CHO+2H₂O．
（3）下列說法正確的是BD．
A．Ⅰ和Ⅳ均屬于芳香烴                   B．Ⅱ能發生銀鏡反應
C．反應③屬于酯化反應                   D．甲苯和酸性高錳酸鉀反應能生成Ⅲ
（4）A的結構簡式．
（5）Ⅵ與Ⅰ互為同分異構體，Ⅵ遇FeCl₃發生顯色反應，其苯環上的一氯代物只有2種．寫出滿足上述條件的Ⅵ的結構簡式．

Answer 1

分析 （1）根據結構簡式確定官能團；
（2）反應①為苯甲醇的催化氧化反應；
（3）A．化合物Ⅰ、Ⅴ含有C和H以外的元素，不屬于烴類；
B．化合物Ⅱ分子中含-CHO，具有醛的性質；
C．反應③的產物中形成，不含酯基；
D．甲苯可被氧化生成苯甲酸；
（4）由反應③的產物IV逆向分析，應從之間斷鍵，故A是；
（5）化合物Ⅵ與化合物I互為同分異構體，Ⅵ遇 FeCl₃發生顯色反應，含有酚羥基，另外取代基為甲基，其苯環上的一氯代物只有2種，則酚羥基與甲基處于對位．

解答 解：（1）由結構簡式可知Ⅴ中含氧官能團為醚鍵，故答案為：醚鍵；
（2）反應①為苯甲醇的催化氧化反應，方程式為2C₆H₅CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2C₆H₅CHO+2H₂O，故答案為：2C₆H₅CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2C₆H₅CHO+2H₂O；

（3）A．化合物Ⅰ、Ⅴ含有C和H以外的元素，不屬于烴類，屬于烴的衍生物，故A錯誤；
B．化合物Ⅱ分子中含-CHO，具有醛的性質，能發生銀鏡反應，故B正確；
C．反應③的產物中形成，不含酯基，不屬于酯化反應，故C錯誤；
D．甲苯可被氧化生成苯甲酸，故D正確．
故答案為：BD；
（4）由反應③的產物IV逆向分析，應從之間斷鍵，故A是，故答案為：；
（5）化合物Ⅵ與化合物I互為同分異構體，Ⅵ遇FeCl₃發生顯色反應，含有酚羥基，另外取代基為甲基，其苯環上的一氯代物只有2種，則酚羥基與甲基處于對位，Ⅵ的結構簡式為，故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、官能團的結構與性質、同分異構體書寫、有機反應方程式等，充分利用有機物的結構分析解答，是對有機化學的綜合考查，側重考查學生分析推理與知識遷移運用能力考查，難度較大．