Question

3．①～⑨是幾種有機物的名稱或化學式：
①2，2，3-三甲基丁烷、②3-甲基-1-氯戊烷、③甲苯、④、⑤ClCH=CHCl、
⑥⑦⑧⑨1，3，5-庚三烯
據此回答下列問題：
（1）用系統命名法命名有機物⑧：3，3，4-三甲基己烷
（2）上述有機物中，互為同分異構體的是②和⑦（用編號表示），存在順反異構的是⑤（用編號表示）．
（3）③苯環上的二氯代物有6種，以該有機物為原料制備TNT炸藥的化學方程式為．
（4）已知在有機物分子中，若某個碳原子上連接4個不同的原子或基團，則這種碳原子稱為“手性碳原子”，如中帶*的C原子．若同一個碳原子上連著2個碳碳雙鍵（如C═C═C）時，分子極不穩定，不存在．⑨1，3，5-庚三烯的眾多鏈烴同分異構體中：含有“手性碳原子”，且與足量H₂發生加成反應后仍具有“手性碳原子”的5種．含有“手性碳原子”，但與足量H₂發生加成反應后，不具有“手性碳原子”的結構簡式是．

Answer 1

分析 （1）烷烴命名時，要選最長的碳鏈為主鏈，從離支鏈近的一端給主鏈上的碳原子進行編號；
（2）分子式相同而結構不同的有機物互稱同分異構體；當結構中有碳碳雙鍵、且碳碳雙鍵兩端的每個碳原子上所連的兩個基團不同的有機物才有順反異構；
（3）甲苯苯環上的二氯取代物可以看作甲苯中2個H原子被2個Cl原子取代；甲苯在濃硫酸作用下可與濃硝酸反應生成TNT；
（4）鏈烴C₇H₁₀，同一個碳原子形成2個碳碳雙鍵（如C=C=C）時，不能穩定存在，則說明該烴中含有一個碳碳雙鍵和一個碳碳三鍵，寫出該烴中含有“手性碳原子”，且與足量H₂發生加成反應后仍具有“手性碳原子”的同分異構體；含有“手性碳原子”，但與足量H₂發生加成反應后，不具有“手性碳原子”，則加成后出現了相同的基團．

解答 解：（1）烷烴命名時，要選最長的碳鏈為主鏈，故主鏈上有6個碳原子，然后從離支鏈近的一端給主鏈上的碳原子進行編號，當兩端離支鏈一樣近時，從支鏈多的一端給主鏈上的碳原子進行編號，故名稱為：3，3，4-三甲基己烷，故答案為：3，3，4-三甲基己烷；
（2）分子式相同而結構不同的有機物互稱同分異構體，故②和⑦互為同分異構體；當結構中有碳碳雙鍵、且碳碳雙鍵兩端的每個碳原子上所連的兩個基團不同的有機物才有順反異構，故⑤有順反異構，故答案為：②和⑦；⑤；
（3）甲苯有3種不同的H原子，故一氯代物有3種，分別為鄰位取代，間位取代和對位取代，在此基礎上堵塞二氯代物分別有：4種、2種，總共6種，甲苯在濃硫酸作用下可與濃硝酸反應生成TNT，反應的化學方程式為，
故答案為：6；．
（4）鏈烴C₇H₁₀，同一個碳原子形成2個碳碳雙鍵（如C=C=C）時，不能穩定存在，則說明該烴中含有一個碳碳雙鍵和一個碳碳三鍵，該烴中含有“手性碳原子”，且與足量H₂發生加成反應后仍具有“手性碳原子”的同分異構體有：、
、、、，共有5種；
含有“手性碳原子”，但與足量H₂發生加成反應后，不具有“手性碳原子”，則加成后出現了相同的基團，則其結構簡式為，故故答案為：5；．

點評 本題考查了手性碳原子的判斷，明確“手性碳原子連接4個不同的原子或原子團”是解本題的關鍵，根據有機物的結構來分析解答即可，難度不大．